Furanokumarin - Furanocoumarin

İki furanocoumarin izomeri

Furanokumarinler veya furo-kumarin , bir sınıfıdır organik kimyasal bileşiklerin bitkiler tarafından üretilir. Furanocoumarins içerdiği bulunan bitki türlerinin çoğu, bir avuç bitki ailesine aittir. Apiaceae ve Rutaceae familyaları , furanocoumarinler içeren en fazla sayıda bitki türünü içerir. Moraceae ve Fabaceae familyaları , furanocoumarins içeren birkaç yaygın olarak dağılmış bitki türünü içerir.

Genellikle furanokumarinler en çok çiçekli bitkilerde ve olgun tohum ve meyvelerde bulunur. (Bir istisna, furanokumarinlerin esas olarak meyvelerin değil, yaprakların ve sürgünlerin sütlü özsuyunda bulunduğu yaygın incirdir.) Bitki büyümesinin erken aşamalarında bunların varlığı kolayca tespit edilemez.

Yapı

Furanocoumarinlerin kimyasal yapısı, bir kumarin ile kaynaşmış bir furan halkasından oluşur . Furan halkası, birkaç farklı izomer üreterek çeşitli şekillerde kaynaştırılabilir . En yaygın izomerlerin ana bileşikleri psoralen ve angelisindir . Bu iki bileşiğin türevleri, doğrusal veya açısal bir kimyasal yapı sergiledikleri için sırasıyla doğrusal ve açısal furanokumarinler olarak adlandırılır.

biyosentez

Bileşikler kısmen fenilpropanoid yolu ve dimetilalil pirofosfat (DMAPP) ve 7-hidroksikumarin (umbeliferon) ile biyosentezlenen mevalonat yolu yoluyla biyosentezlenir .

Etkileri

Doğrudan toksisite

Birçok furanocoumarin bileşiği toksiktir. Fitokimyasal maddeler çekirdeğini girmek epitel hücreleri ile bir bağ (çapraz bağlanma) oluşturmak , DNA hücre ölümüne neden olur ve neden olan UV maruz iltihap aktivasyonu yoluyla , araşidonik asit . Sonuç, ciddi bir cilt iltihabı olan fitofotodermatit olarak bilinir .

Furanokumarinler, böcekler ve memeliler gibi avcılara karşı bir savunma mekanizması olarak bitkiler tarafından üretilebilir . Furanocoumarinlerin bir bitkinin mantar saldırısına karşı doğal savunmasıyla ilgili olması da muhtemeldir . Özellikle, Apiaceae , Rutaceae ve diğer bitki ailelerinde doğal olarak bulunan lineer furanocoumarinlerin ( psoralen , bergapten ve methoxsalen ), mantarlar için toksik olduğu bilinmektedir. Fitofotodermatite neden olan bitkiler genellikle lineer furanokumarinler içerir.

Furanokumarinler, Ammi majus , yaban havucu ve dev yaban otu gibi bitkilerin özsularında bulunur . Cinsinin en az 36 tür Heracleum ailesinde Maydanozgiller bileşikler furanocoumarin bir ya da daha çoğunu ihtiva bilinmektedir.

İlaç etkileşimleri

Furanokumarinlerin başka biyolojik etkileri de vardır. Örneğin, insanlarda, bergamottin ve 6',7'-dihidroksibergamottin , bu furanokumarinlerin bazı P450 karaciğer ve bağırsak enzimlerini etkilediği " greyfurt suyu etkisinden " sorumludur , örneğin CYP3A4'ün inhibisyonu gibi birçok ilacı aktive veya deaktive eder , böylece kan dolaşımında daha yüksek veya daha düşük seviyelere yol açar . Furanokumarinler, birçok ilacın kan seviyelerini özel olarak hayatı tehdit edebilecek şekilde artırabilen veya azaltabilen (ilaca bağlı olarak) çeşitli etkilere sahiptir ve bu nedenle FDA onaylı ilaçlar, greyfurt için uyarılar içerecektir.

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ a b Pathak, MA; Daniels Jr., Farrington; Fitzpatrick, TB (Eylül 1962). "Bitkilerde Furocoumarins'in (Psoralens) Şu Anda Bilinen Dağılımı" . Araştırmacı Dermatoloji Dergisi . 39 (3): 225–239. doi : 10.1038/jid.1962.106 . PMID  13941836 .
  2. ^ Zaynun, ST; Aftimos, BG; Abi Ali, L.; Tenekjian, KK; Halidi, U.; Kurban, AK (Temmuz 1984). " Ficus carica ; fotoaktif bileşenlerin izolasyonu ve miktar tayini". Kontakt dermatit . 11 (1): 21–25. doi : 10.1111/j.1600-0536.1984.tb00164.x . PMID  6744838 .McGovern ve Barkley 2000, Phytophotodermatitis bölümünde  alıntılanmıştır .
  3. ^ IUPAC , Kimyasal Terminoloji Özeti , 2. baskı. ("Altın Kitap") (1997). Çevrimiçi düzeltilmiş sürüm: (2006–) " furanocoumarins ". doi : 10.1351/goldbook.F02558 IUPAC , Kimyasal Terminoloji Özeti , 2. baskı. ("Altın Kitap") (1997). Çevrimiçi düzeltilmiş sürüm: (2006–) " furocoumarins ". doi : 10.1351/goldbook.F02562
  4. ^ Baugh WP (8 Eylül 2016). "Fitofotodermatit" . Medscape . 19 Şubat 2020'de alındı .
  5. ^ Berenbaum, Mayıs (14 Haziran 2010). "Güçlü kimyasal savunma olarak Furanocoumarins" .
  6. ^ Cox, George W. (2004). Yabancı türler ve evrim: egzotik bitkilerin, hayvanların, mikropların ve etkileşen yerli türlerin evrimsel ekolojisi . Ada Basın. P. 125 . ISBN'si 978-1-55963-009-2.
  7. ^ a b McGovern, Thomas W.; Barkley, Theodore M. (2000). "Botanik Dermatoloji" . Dermatolojinin Elektronik Ders Kitabı . İnternet Dermatoloji Derneği. Bölüm  Fitofotodermatit . 29 Kasım 2018'de alındı .
  8. ^ Camm, EL; Vat, CK; Kuleler, GHN (1976). "Heracleum lanatum'da furanocoumarinlerin rollerinin değerlendirilmesi". Yapabilmek. J. Bot . 54 (22): 2562–2566. doi : 10.1139/b76-275 .
  9. ^ Mitchell, John; Kale, Arthur (1979). Botanik Dermatoloji: Cilde Zararlı Bitkiler ve Bitkisel Ürünler . Vancouver: Yeşil çimen. s. 692–699.
  10. ^ Kakar, SM; Ağrı, MF; Stewart, PW; Watkins, PB (2004). "6',7'-Dihidroksibergamottin greyfurt suyu etkisine katkıda bulunur". Klinik Farmakoloji ve Terapötik . 75 (6): 569–579. doi : 10.1016/j.clpt.2004.02.007 . hdl : 2027.42/109773 . PMID  15179411 .