Flavan-3-ol - Flavan-3-ol

Flavan-3-ol'ün kimyasal yapısı
Epikateşin (EC)
Epigallocatechin (EGC)

Flavan-3-ol (bazen şu şekilde ifade flavanoller ) türevleridir flavans sahip bir 2-fenil-3,4-dihidro-2 H -kromen-3-ol, iskelet. Bu bileşikler arasında kateşin , epikateşin gallat , epigallokateşin , epigallokateşin gallat , proantosiyanidinler , theaflavinler , thearubiginler bulunur .

Flav a nolları ("a" ile) bir keton grubu içeren bir flavonoid sınıfı olan flavonoller ("o" ile) ile karıştırılmamalıdır .

Tek moleküllü (monomer) kateşin veya izomer epikateşin (diyagrama bakınız), flavan-3-ol'a dört hidroksil ekler ve birleştirilmiş polimerler ( proantosiyanidinler ) ve daha yüksek dereceli polimerler ( antosiyanidinler ) için yapı taşları oluşturur .

Flavanoller iki kiral karbona sahiptir, yani her biri için dört diastereoizomer oluşur.

Kateşinler gibi sarı keton içeren flavonoidler ile ayırt edilir quercitin ve rutin olarak adlandırılır, flav o NOLS . Biyoflavonoid teriminin erken kullanımı, keton(lar)ın yokluğu ile ayırt edilen flavanolleri içerecek şekilde kesin olmayan bir şekilde uygulandı. Kateşin monomerleri, dimerleri ve trimerleri (oligomerler) renksizdir. Daha yüksek dereceli polimerler, antosiyanidinler, koyulaşan kırmızılar sergiler ve tanenler haline gelir .

Kateşin kaynakları

Ana maddeler: çayda Polifenoller ve şarapta Polifenoller
Ayrıca bakınız: Kakao çekirdeği § Health_benefits

Kateşinler , çay bitkisi Camellia sinensis'ten elde edilen çaylarda ve ayrıca bazı kakaolarda ve çikolatalarda ( Theobroma kakao tohumlarından yapılır) bol miktarda bulunur . Kateşinler ayrıca meyve, sebze ve şarapta insan diyetinde bulunur ve diğer birçok bitki türünde bulunur.

Kateşin ve gallatlar

Kateçin ve epikateşin olan epimer (-) - epikateşin ve (+) - en yaygın optik olarak kateşin ile izomerler doğada bulunan. Kateşin ilk olarak adını aldığı bitki özü catechu'dan izole edildi . Kateşinin ayrışma noktasının ötesine ısıtılması , bu bileşiklerin adlarının ortak kökenini açıklayan pirokatekol (katekol olarak da adlandırılır) salgılar .

Epigallokatesin ve gallokateşin ek fenolik içeren hidroksil grubu , sırasıyla fark benzer epikateşin ve kateşin karşılaştırıldığında pirogalol pirokatekin göre.

Kateşin gallatlar , kateşinlerin gallik asit esterleridir ; bir örnek, çayda yaygın olarak en bol bulunan kateşin olan epigallocatechin gallate'dir .

flavan-3-ols metabolizması

(-) - epikateşinin biyosentezi

Flavonoidler, üç molekül malonil-CoA kullanarak zincir uzatmalı bir sinnamoil-CoA başlangıç ​​ünitesinden elde edilen ürünlerdir. Reaksiyonlar, bir tip III PKS enzimi tarafından katalize edilir. Bu enzimler ACPS kullanmazlar, bunun yerine koenzim A esterlerini kullanırlar ve gerekli reaksiyon dizilerini, örneğin zincir uzatma, kondenzasyon ve siklizasyon gerçekleştirmek için tek bir aktif bölgeye sahiptirler. 4-hidroksisinnamoil-CoA'nın üç molekül malonil-CoA ile zincir uzantısı, başlangıçta katlanabilen bir poliketid verir (Şekil 1). Bunlar, aromatik halkalar oluşturan Claisen benzeri reaksiyonların oluşmasına izin verir.

Şekil 1

Şekil 1 : Bitkilerdeki flavan-3-ol (-)-epikateşin biyosentezinin şematik genel görünümü: Enzimler maviyle gösterilir, aşağıdaki gibi kısaltılır: E1, fenilalanin amonyak liyaz (PAL), E2, tirozin amonyak liyaz (TAL), E3 , sinnamat 4-hidroksilaz , E4, 4-kumaroil: CoA ligaz , E5, kalkon sintaz ( naringenin-kalkon sintaz ), E6, kalkon izomerazı , E7, flavonoid 3'-hidroksilaz , E8, flavanon-3-hidroksilaz , E9, dihydroflavanol 4-redüktaz , E10, antosiyanidin sentaz ( lökoantosiyanidin dioksijenaz ), E11, antosiyanidin redüktaz . HSCoA, Koenzim A. L-Tyr, L-tirozin, L-Phe, L-fenilalanin.

İnsanlarda metabolizma

İnsanlarda ağızdan alım sonrası zamanın bir fonksiyonu olarak flavan-3-ol (-)-epikateşin metabolizmasının şematik gösterimi. SREM: yapısal olarak ilişkili (-)-epikateşin metabolitleri. 5C-RFM: 5-karbon halka fisyon metabolitleri. 3/1C-RFM: 3- ve 1-karbon-yan zincir halkası fisyon metabolitleri. Sistemik dolaşımda ve idrarda bulunan en bol (-)-epikateşin metabolitlerinin yapıları tasvir edilmiştir.
Mikrobiyal metabolit 5-(3′/4′-dihidroksifenil)-y-valerolaktonun (gVL) Flavan-3-ol öncüleri. Yalnızca bozulmamış (epi) kateşin parçasına sahip bileşikler, bağırsak mikrobiyomu tarafından VL oluşumuna neden olur. EKG, (-)-epikateşin-3- O - gallat; EGCG, Epigallocatechin gallate ; EGC, Epigallocatechin

Flavan-3-ollerin insan metabolizmasına ilişkin çoğu veri, monomerik bileşikler, özellikle Catechin için mevcuttur . Bu bileşikler , esas olarak O-metilasyon ve glukuronidasyon ile jejunumda alım üzerine alınır ve metabolize edilir ve daha sonra karaciğer tarafından daha fazla metabolize edilir . Kolonik mikrobiyom , flavan-3-ollerin metabolizmasında da önemli bir role sahiptir ve 5-(3'/4'-dihidroksifenil)-γ-valerolaktonlar ve hippurik asit gibi daha küçük bileşiklere katabolize edilirler . Yalnızca bozulmamış (epi)kateşin parçasına sahip flavan-3-ol'ler 5-(3'/4'-dihidroksifenil)-y-valerolaktonları metabolize edebilir.

Araştırma ve sağlık iddiaları

Ana maddeler: Çay ve sağlık , Şarap ve sağlık ve Kakao çekirdeği § Fitokimyasallar ve araştırma

Flavan-3-ol'lerin uzun süreli tüketiminin potansiyel sağlık etkileri , kan lipidlerinde azalma gibi kardiyovasküler hastalıklar için risk faktörlerinin azaltılmasını içerir .

2013 yılına kadar ne Gıda ve İlaç İdaresi ne de Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi kateşinler için herhangi bir sağlık iddiasını onaylamadı veya herhangi bir farmasötik ilaç olarak onaylamadı. Ayrıca, bazı şirketler FDA tarafından yanıltıcı sağlık iddiaları konusunda uyarıldı.

2014 yılında, Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi , 200 mg flavanol içeren ve besin takviyesi ürünlerindeki kalifikasyonu karşılayan kakao ürünleri için aşağıdaki sağlık beyanını onayladı: "kakao flavanolleri, normal kan akışına katkıda bulunan kan damarlarının esnekliğini korumaya yardımcı olur".

aglikonlar

Flavan-3-ols
resim isim formül oligomerler
(+)-Kateşin Kateşin , C, (+) - Kateşin Cı- 15 , H 14 O 6 prosiyanidinler
epikateşin Epikateşin , EC, (-) - Epikateşin (cis) Cı- 15 , H 14 O 6 prosiyanidinler
epigallokateşin Epigallocatechin , EGC Cı- 15 , H 14 O 7 prodelfinidinler
epikateşin gallat Epikateşin gallat , EKG C 22 H 18 O 10
Epigallokatekin galat Epigallocatechin gallate , EGCG,
(-)-Epigallocatechin gallate		 C 22 H 18 O 11
Epiafzelechin Epiafzelechin Cı- 15 , H 14 O 5
fisetinidol fisetinidol Cı- 15 , H 14 O 5
Guibourtinidol Guibourtinidol Cı- 15 , H 14 O 4 proguibourtinidinler
mesquitol mesquitol Cı- 15 , H 14 O 6
Robinetinidol Robinetinidol Cı- 15 , H 14 O 6 prorobinetinidinler

analiz

Floresan ömür boyu görüntüleme mikroskobu (FLIM), bitki hücrelerindeki flavanolleri tespit etmek için kullanılabilir

Diğer kullanımlar

Son araştırmalar, kandaki demir oksitlerin nanoparçacıklarını kaplamak için kullanılan kateşinleri test etti. Bu parçacıklar, bir MRI incelemesinde damarların ve özellikle farelerde kanser tümörlerinin görüntülenmesini sağlar. Nanopartiküller, kateşin kaplama olmadan bir araya toplanır.

Referanslar

Dış bağlantılar