Finkelstein reaksiyonu - Finkelstein reaction

Finkelstein reaksiyonu
Adını Hans Finkelstein
Reaksiyon türü İkame reaksiyonu
Tanımlayıcılar
Organik Kimya Portalı finkelstein tepkisi
RSC ontoloji kimliği RXNO: 0000155

Finkelstein reaksiyonu Alman kimyager adını Hans Finkelstein , bir olduğu S , N 2 tepkime bir değişimini içerir (Yer Değiştirmeli Nükleofilik Biyomoleküller reaksiyonu) halojen için başka atom. Bu bir denge reaksiyonudur , ancak reaksiyon , halojenür tuzlarının farklı çözünürlüğünden yararlanılarak veya çok fazla halojenür tuzu kullanılarak tamamlanmaya yönlendirilebilir.

R – X + X ′ -   ⇌ R – X ′ + X -

Yöntem

Klasik Finkelstein reaksiyonu, bir alkil klorürün veya bir alkil bromürün , aseton içinde bir sodyum iyodür çözeltisi ile işlenerek bir alkil iyodüre dönüştürülmesini gerektirir . Sodyum iyodür asetonda çözünürken sodyum klorür ve sodyum bromür çözünmez . Reaksiyon, zayıf bir şekilde çözünür NaCl veya NaBr'nin çökelmesinden dolayı kütle etkisiyle ürünlere doğru yönlendirilir . Bir örnek, 5-bromo valerik asidin etil esterinin iyodüre dönüştürülmesini içerir :

EtO 2 , C (CH 2 ) 4 Br + Nal → EtO 2 , C (CH 2 ) 4 I + NaBr

Potasyum florür dönüştürülmesi için kullanılan klorokarbonlara halinde florokarbonlar . Bu tür reaksiyonlar genellikle dimetil formamid , etilen glikol ve dimetil sülfoksit gibi polar çözücüler kullanır .

Analiz için kullanın

Alkil halojenürler, Finkelstein reaksiyonuna girme kolaylığı açısından büyük ölçüde farklılık gösterir. Reaksiyon, birincil ( neopentil hariç ) halojenürler için ve alil , benzil ve a-karbonil halojenürler için istisnai olarak iyi çalışır . İkincil halojenürler çok daha az reaktiftir. Vinil , aril ve üçüncül alkil halojenürler reaktif değildir; Sonuç olarak, NaI'nin aseton içindeki reaksiyonu, ikame üzerine aynı ürünü verdiklerinden, alkil iyodürler haricinde, bilinmeyen bir alkil halojenürün yukarıda bahsedilen sınıflardan hangisine ait olduğunu belirlemek için niteliksel bir test olarak kullanılabilir. Bazı bağıl reaksiyon hızlarının altında (60 ° C'de aseton içinde NaI):

Ben-Cl Bu – Cl i -Pr – Cl t -BuCH 2 –Cl CH 2 = CH – CH 2 –Cl PhCH 2 –Cl EtOC (O) CH 2 -Cl MeC (O) CH 2 –Cl
179 1 0,0146 0.00003 64 179 1600 33.000



Aromatik Finkelstein reaksiyonu

Aromatik klorürler ve bromürler, uygun şekilde katalize edildiklerinde ortaya çıkabilmesine rağmen, iyodür ile kolayca ikame edilmezler. "Aromatik Finkelstein reaksiyonu" olarak adlandırılan reaksiyon , diamin ligandları ile kombinasyon halinde bakır (I) iyodür tarafından katalize edilir . Nikel bromür ve tri- n- butilfosfinin de uygun katalizörler olduğu bulunmuştur.

Ayrıca bakınız

  • Haleks işlemi , aynı zamanda bir tuz metatezidir, ancak aril klorürlerin aril florürlere dönüştürülmesi içindir

Referanslar