1,2-Dibromoetan - 1,2-Dibromoethane

1,2-Dibromoetan
1,2-dibromoetanın iskelet formülü
Tüm açık hidrojenler eklenmiş 1,2-dibromoetanın iskelet formülü
1,2-dibromoetanın boşluk doldurma modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
1,2-Dibromoetan
Diğer isimler
Tanımlayıcılar
3B modeli ( JSmol )
Kısaltmalar EDB
605266
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.003.132 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
KEGG
MeSH Etilen + Dibromür
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 1605
  • InChI = 1S / C2H4Br2 / c3-1-2-4 / h1-2H2 KontrolY
    Anahtar: PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • BrCCBr
Özellikleri
Cı- 2 , H 4 Br 2
Molar kütle 187.862  g · mol −1
Görünüm renksiz sıvı
Koku hafifçe tatlı
Yoğunluk 2.18 g mL -1
Erime noktası 9,4 ila 10.2 °C; 48,8 - 50,3 ° F; 282,5 - 283,3 K
Kaynama noktası 129 ila 133 °C; 264 - 271 ° F; 402 - 406.000
%0,4 (20 °C)
günlük P 2.024
Buhar basıncı 1,56 kPa
14 μmol Pa kg −1
1.539
Termokimya
134.7 JK −1 mol −1
Std molar
entropi
( S o 298 )
223.30 JK -1 mol -1
Std
yanma entalpisi
c H 298 )
-1.2419–-1.2387 MJ mol -1
Tehlikeler
Ana tehlikeler kanserojen
GHS piktogramları GHS06: Zehirli GHS08: Sağlık tehlikesi GHS09: Çevresel tehlike
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H350 , H411
P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (ateş elması)
3
0
0
Alevlenme noktası 104 °C (219 °F; 377 K)
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
1831 ppm (sıçan, 30 dakika)
691 ppm (sıçan, 1 saat)
200 ppm (sıçan, 8 saat)
400 ppm (kobay, 3 saat)
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [5 dakikalık maksimum pik]
REL (Önerilen)
Ca TWA 0,045 ppm C 0,13 ppm [15 dakika]
IDLH (Ani tehlike)
Ca [100 ppm]
Bağıntılı bileşikler
İlgili alkanlar
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
☒N doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

Etilen dibromür ( EDB ) olarak da bilinen 1,2-Dibromoetan , C kimyasal formülüne sahip bir organobromin bileşiğidir.
2
H
4
Br
2
. Muhtemelen
yosun ve yosunlardan oluştuğu okyanusta eser miktarlar doğal olarak oluşsa da, esas olarak sentetiktir. 10 ppm'de algılanabilen, hafif tatlı bir kokuya sahip yoğun renksiz bir sıvıdır, yaygın olarak kullanılan ve bazen tartışmalı bir fumiganttır. 1,2-dibromoetanın yanması , önemli ölçüde aşındırıcı olan hidrojen bromür gazı üretir .

Hazırlık ve kullanım

Klasik bir halojen ekleme reaksiyonunda etilen gazının brom ile reaksiyonu ile üretilir :

CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br

Tarihsel olarak 1,2-dibromoetan, kurşunlu yakıtlardaki vuruntu önleyici katkı maddelerinde bir bileşen olarak kullanılmıştır . Uçucu kurşun bromürler oluşturmak için kurşun kalıntılarıyla reaksiyona girerek motorun kurşun birikintileriyle kirlenmesini önler.

pestisit

Bu olarak kullanılmıştır pestisit olarak toprak ve çeşitli ürünler üzerinde. 1,2-dibromo-3-kloropropanın (DBCP) zorunlu kullanımdan kaldırılmasının ardından uygulamalara başlandı . Bu kullanımların çoğu bir şekilde kullanılmaya devam etmektedir ABD'de durduruldu fumiganta için günlükleri tedavisi için termitler ve böcekler kontrolü için, güveler içinde arı kovanları .

Reaktif

1,2-Dibromoetan, modifiye diazosin halkaları ve bazı yangın geciktiricilerin öncüsü olan vinil bromür taşıyanlar dahil olmak üzere diğer organik bileşiklerin hazırlanmasında daha geniş uygulamalara sahiptir .

Olarak organik sentez , 1,2-dibromoetan brominleştirilmesi için bir brom kaynağı olarak kullanılır karboniyonların ve aktive etmek magnezyum kesin Grignard reaktifleri . İkinci işlemde 1,2-dibromoetan, magnezyum ile reaksiyona girerek eten ve magnezyum bromür üretir ve alt tabakaya yeni kazınmış bir magnezyum kısmı açığa çıkarır.

Sağlık etkileri

1,2-Dibromoetan metabolizmada değişikliklere ve canlı dokuların ciddi şekilde tahrip olmasına neden olur. 1,2-dibromoetan için bilinen ampirik LD50 değerleri 140 mg kg- 1 (ağızdan, sıçan) ve 300.0 mg kg- 1'dir (dermal, tavşan). 1,2-Dibromoetan, 1977 öncesi maruziyet seviyeleri onu HERP Endeksinde en kanserojen madde olarak sıralayan, bilinen bir kanserojendir .

Etkileri yüksek seviyelere kısa süreli maruz kalma ile bilinmeyen yüksek düzeyde nefes halkına, ama hayvan çalışmaları beyin üzerindeki etkisini gösteren, depresyon ve çökmesine neden oldu. Erkek ebeveynleri 1,2-dibromoetan soluyan genç sıçanlarda beyinde ve davranışta değişiklikler görüldü ve hamileyken maruz kalan hayvanların gençlerinde doğum kusurları gözlendi. 1,2-Dibromoetan insanlarda doğum kusurlarına neden olduğu bilinmemektedir . Yutma, 40 ml'lik dozlarda ölüme neden oldu.

Referanslar

Dış bağlantılar