Eschweiler-Clarke reaksiyonu - Eschweiler–Clarke reaction

Eschweiler-Clarke reaksiyonu
Adını Wilhelm Eschweiler
Hans Thacher Clarke
Reaksiyon tipi Oyuncu değişikliği reaksiyonu
Tanımlayıcılar
Organik Kimya Portal Eschweiler-Clarke reaksiyon
RSC ontoloji İD RXNO: 0000376

Eschweiler-Clarke reaksiyonu (aynı zamanda da Eschweiler-Clarke metilasyonu ) a, kimyasal reaksiyon , bir primer (ya da sekonder), böylece amin olduğu , metile fazla kullanılarak formik asit ve formaldehit . İndirgeyici aminasyon bu gibi reaksiyonlar kuaterner amonyum tuzları oluşturulmaz, bunun yerine üçüncül amin aşamasında durur. Alman kimyager adlı Wilhelm Eschweiler (1860-1936) ve İngiliz kimyager Hans Thacher Clarke (1887-1972).

Eschweiler-Clark reaksiyonu

mekanizma

Amin ilk metilasyon ile başlar imin formaldehit ile formasyonu. Formik asit kaynağı olarak hareket eden hidrid ve azaltan bir sekonder amine imin. İtici güç, gaz oluşumu , karbon dioksit . Tersiyer amin oluşumu nedeniyle iminyum iyon oluşumu zorluklar benzer, ancak daha yavaştır.

Eschweiler-Clark reaksiyonu mekanizması

Bu mekanizma kaynaktan bir tersiyer amin bir imin veya iminyum iyonu oluşturmak için bu mümkün değildir, çünkü bir kuaterner amonyum tuzu, asla bir olacağı açıktır.

Kiral Aminler Bu koşullar altında tipik rasemize yoktur.

Bu reaksiyonun değiştirilmiş versiyonları ile formik asit yerine sodyum siyanoborohidrit .

Ayrıca bakınız

Referanslar