DOTA (şelatör) - DOTA (chelator)

DOTA
İsimler
	Tercih edilen IUPAC adı 2,2',2'',2'''-(1,4,7,10-Tetraazasiklododekan-1,4,7,10-tetrail)tetraasetik asit
	Diğer isimler DotA; tetraxetan
tanımlayıcılar
CAS numarası
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı	100.113.833
IUPHAR/BPS
PubChem Müşteri Kimliği
ÜNİİ
CompTox Panosu ( EPA )
	InChI InChI=1S/C16H28N4O8/c21-13(22)9-17-1-2-18(10-14(23)24)5-6-20(12-16(27)28)8-7-19( 4-3-17)11-15(25)26/h1-12H2,(H,21,22)(H,23,24)(H,25,26)(H,27,28) Anahtar: WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H28N4O8/c21-13(22)9-17-1-2-18(10-14(23)24)5-6-20(12-16(27)28)8-7-19( 4-3-17)11-15(25)26/h1-12H2,(H,21,22)(H,23,24)(H,25,26)(H,27,28) Anahtar: WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYAO ;
	gülümser O=C(O)CN(CC1)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(=O)O)CCN1CC(=O)O; C1CN(CCN(CCN(CCN1CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O;
Özellikler
Kimyasal formül	C 16 H 28 N 4 O 8
Molar kütle	404.420 g·mol -1
Dış görünüş	Beyaz kristal katı
Tehlikeler
GHS piktogramları
GHS Sinyal kelimesi	Uyarı
GHS tehlike beyanları	H315 , H319 , H335
GHS önlem ifadeleri	P261 , P305+351+338
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler	Cyclen , EDTA
	Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
	doğrulamak ( nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

DOTA (aynı zamanda tetraxetan ) formül (CH olan bir organik bileşik olup, ₂ CH ₂ NCH ₂ CO ₂ H) ₄ . Molekül, merkezi bir 12 üyeli tetraaza (yani dört nitrojen atomu içeren) halkasından oluşur. DOTA, özellikle lantanid iyonları için kompleks oluşturucu bir ajan olarak kullanılır . Komplekslerinin kontrast maddeleri ve kanser tedavileri olarak tıbbi uygulamaları vardır.

terminoloji

DOTA kısaltması (dodekan tetraasetik asit için), hem tetrakarboksilik asit hem de onun çeşitli eşlenik bazlarının kısaltmasıdır. Alanında koordinasyon kimyası , tetraacid H olarak adlandırılan ₄ DOTA ve tam deprotone türevi DOTA olan ^4- . Bu türevler genellikle tetra karboksilik asitler veya eşlenik bazlar olmasa da, ilgili birçok ligand, DOTA kısaltması kullanılarak adlandırılır .

Yapı

DOTA, cyclen olarak bilinen makro döngüden türetilir . Dört ikincil amin grupları, N-CH-NH ile merkezlerinin değiştirilmesi ile modifiye edilir ₂ CO ₂ H grupları. Karboksilik asit gruplarının iyonlaşması üzerine elde edilen aminopolikarboksilik asit , iki ve üç değerlikli katyonlar için yüksek afiniteli bir şelatlama maddesidir . Tetrakarboksilik asit ilk olarak DOTA (kompleks için bilinen en büyük oluşumu sabit sergilemiştir Keşfedilmesinden zamanda 1976 yılında rapor edilmiştir kenetleme arasında) Ca ²⁺ ve Gd ^{+ 3} iyonlarının. DOTA'nın değiştirilmiş versiyonları ilk olarak 1988'de rapor edildi ve bu alan o zamandan beri çoğaldı.

Çok dişli bir ligand olarak, DOTA metal katyonlarını sarar, ancak ligandın dişliği metal katyonunun geometrik eğilimlerine bağlıdır. Ana uygulamalar lantanitleri içerir ve bu tür komplekslerde DOTA, metali dört amin ve dört karboksilat grubu aracılığıyla bağlayan bir oktadentat ligand olarak işlev görür. Bu tür komplekslerin çoğu, toplam koordinasyon sayısı dokuz olan ek bir su ligandı içerir.

Çoğu geçiş metali için DOTA , dört nitrojen ve iki karboksilat merkezinden bağlanan bir hekzadantat ligand olarak işlev görür . Kompleksler , iki asılı karboksilat grubu ile oktahedral koordinasyon geometrisine sahiptir. [Fe(DOTA)] ^{− durumunda} , ligand heptadentattır.

kullanır

Kanser tedavisi ve teşhisi

DOTA , dört karboksil grubundan birinin bir amid olarak eklenmesiyle monoklonal antikorlara konjuge edilebilir . Kalan üç karboksilat anyonu , itriyum iyonuna bağlanmak için mevcuttur. Modifiye edilmiş antikor, tümör hücrelerinde birikir ve ⁹⁰ Y'nin radyoaktivitesinin etkilerini yoğunlaştırır. Bu modülü içeren ilaçlar , tetraxetan ile biten bir Uluslararası Tescilli Olmayan Ad alır :

DOTA, çeşitli yapılara afinitesi olan moleküllere de bağlanabilir. Elde edilen bileşikler, kanser tedavisi ve teşhisinde (örneğin pozitron emisyon tomografisinde ) bir dizi radyoizotop ile birlikte kullanılır .

Nöroendokrin tümörlerde
bulunan somatostatin reseptörlerine afinite :
- DOTATOC , DOTA-(Tyr ³ )-oktreotid veya edotreotid
- DOTA-TATE veya DOTA-(Tyr ³ )-oktreotat
Monoklonal antikorların yardımıyla tümörleri hedef alabilen streptavidin ve avidin proteinlerine afinitesi
:
- DOTA-biyotin