Siklobütan - Cyclobutane

Siklobütan
Siklobütan2.svg
Siklobütan
Siklobütan
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Siklobütan
Tanımlayıcılar
3B modeli ( JSmol )
1900183
ChEBI
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı 100.005.468 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
81684
UNII
BM numarası 2601
  • InChI = 1S / C4H8 / c1-2-4-3-1 / h1-4H2  Kontrol Y
    Anahtar: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C4H8 / c1-2-4-3-1 / h1-4H2
    Anahtar: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYAP
Özellikleri
C 4 H 8
Molar kütle 56.107 g / mol
Görünüm Renksiz gaz
Yoğunluk 0,720 g / cm 3
Erime noktası -91 ° C (-132 ° F; 182 K)
Kaynama noktası 12,5 ° C (54,5 ° F; 285,6 K)
Tehlikeler
GHS piktogramları GHS02: YanıcıGHS04: Sıkıştırılmış Gaz
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H220 , H280
P210 , P377 , P381 , P403 , P410 + 403
NFPA 704 (ateş elması)
Bağıntılı bileşikler
İlgili alkan
Bütan
Bağıntılı bileşikler
Siklobüten ; Siklobutadien ; Siklopropan ; Siklopentan
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
☒ N   doğrula  ( nedir    ?) Kontrol Y ☒ N
Bilgi kutusu referansları

Siklobutan a, sikloalkan ve organik bileşik , formül (CH ile 2 ) 4 . Siklobütan renksiz bir gazdır ve ticari olarak sıvılaştırılmış bir gaz olarak mevcuttur . Siklobütan türevlerine siklobutanlar denir. Siklobutanın kendisi ticari veya biyolojik bir öneme sahip değildir, ancak daha karmaşık türevler biyoloji ve biyoteknolojide önemlidir.

Yapısı

Karbon atomları arasındaki bağ açıları önemli ölçüde gerilir ve bu nedenle ilgili doğrusal veya kısıtlanmamış hidrokarbonlardan, örneğin bütan veya sikloheksandan daha düşük bağ enerjilerine sahiptir . Bu nedenle, siklobütan yaklaşık 500 ° C'nin üzerinde kararsızdır.

Siklobutandaki dört karbon atomu eş düzlemli değildir; bunun yerine halka tipik olarak katlanmış veya "buruşmuş" bir yapıya sahiptir . Karbon atomlarından biri, diğer üç karbonun oluşturduğu düzlemle 25 ° açı yapar. Bu şekilde bazı gölgelenme etkileşimleri azaltılır. Konformasyon aynı zamanda "kelebek" olarak da bilinir. Eşdeğer büzülmüş biçimler birbirine dönüştürür:

CyclobutaneConf2.png

Biyoloji ve biyoteknolojide siklobütanlar

Pentasikloanamoksik asit

İçsel suşa rağmen, siklobütan motifi gerçekten de doğada bulunur. Alışılmadık bir örnek, 5 bağlı siklobütan ünitesinden oluşan bir merdiven olan pentasikloanamoksik asittir . Bu bileşikte tahmin edilen suş, siklobutanın 3 katıdır. Bileşik, organizmayı nitrit iyonlarından ve amonyaktan nitrojen ve su üretiminde rol oynayan toksik hidroksilamin ve hidrazinden koruduğuna inanılan sıkı ve çok yoğun bir zarın bir parçasını oluşturduğu anammox işlemini gerçekleştiren bakterilerde bulunur . Doğada bazı ilgili fenestranlar da bulunur.

Siklobütan fotodimerler (CPD) , pirimidinlerin C = C çift bağlarının bağlanmasıyla sonuçlanan fotokimyasal reaksiyonlarla oluşturulur . İki timin arasında oluşan timin dimerler (TT dimerler), CPD'lerin en bol olanıdır. CPD'ler, nükleotid eksizyon onarım enzimleriyle kolayca onarılır . Çoğu organizmada, ışığa bağımlı bir enzim ailesi olan fotolizazlarla da onarılabilirler. Kseroderma pigmentozum , bu hasarın tamir edilemediği, ciltte renk değişikliği ve UV ışığına maruz kalmanın neden olduğu tümörlerle sonuçlanan genetik bir hastalıktır .

Timinden elde edilen fotodimerler.

Karboplatin , siklobütan-1,1-dikarboksilik asitten türetilen popüler bir antikanser ilaçtır .

Hazırlık

Siklobutanların hazırlanmasına yönelik birçok yöntem mevcuttur. Alkenler, UV ışığı ile ışınlama üzerine dimerize olur. 1,4-Dihalobutanlar, indirgeyici metallerle dehalojenasyon üzerine siklobütanlara dönüşür.

Siklobütan ilk olarak 1907'de James Bruce ve Richard Willstätter tarafından siklobütenin nikel varlığında hidrojene edilmesiyle sentezlendi .

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar