Siklobütan - Cyclobutane
|
|||
İsimler | |||
---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
Siklobütan |
|||
Tanımlayıcılar | |||
3B modeli ( JSmol )
|
|||
1900183 | |||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA Bilgi Kartı | 100.005.468 | ||
EC Numarası | |||
81684 | |||
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
UNII | |||
BM numarası | 2601 | ||
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Özellikleri | |||
C 4 H 8 | |||
Molar kütle | 56.107 g / mol | ||
Görünüm | Renksiz gaz | ||
Yoğunluk | 0,720 g / cm 3 | ||
Erime noktası | -91 ° C (-132 ° F; 182 K) | ||
Kaynama noktası | 12,5 ° C (54,5 ° F; 285,6 K) | ||
Tehlikeler | |||
GHS piktogramları | |||
GHS Sinyal kelimesi | Tehlike | ||
H220 , H280 | |||
P210 , P377 , P381 , P403 , P410 + 403 | |||
NFPA 704 (ateş elması) | |||
Bağıntılı bileşikler | |||
İlgili alkan
|
Bütan | ||
Bağıntılı bileşikler
|
Siklobüten ; Siklobutadien ; Siklopropan ; Siklopentan | ||
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|||
doğrula ( nedir ?) | |||
Bilgi kutusu referansları | |||
Siklobutan a, sikloalkan ve organik bileşik , formül (CH ile 2 ) 4 . Siklobütan renksiz bir gazdır ve ticari olarak sıvılaştırılmış bir gaz olarak mevcuttur . Siklobütan türevlerine siklobutanlar denir. Siklobutanın kendisi ticari veya biyolojik bir öneme sahip değildir, ancak daha karmaşık türevler biyoloji ve biyoteknolojide önemlidir.
Yapısı
Karbon atomları arasındaki bağ açıları önemli ölçüde gerilir ve bu nedenle ilgili doğrusal veya kısıtlanmamış hidrokarbonlardan, örneğin bütan veya sikloheksandan daha düşük bağ enerjilerine sahiptir . Bu nedenle, siklobütan yaklaşık 500 ° C'nin üzerinde kararsızdır.
Siklobutandaki dört karbon atomu eş düzlemli değildir; bunun yerine halka tipik olarak katlanmış veya "buruşmuş" bir yapıya sahiptir . Karbon atomlarından biri, diğer üç karbonun oluşturduğu düzlemle 25 ° açı yapar. Bu şekilde bazı gölgelenme etkileşimleri azaltılır. Konformasyon aynı zamanda "kelebek" olarak da bilinir. Eşdeğer büzülmüş biçimler birbirine dönüştürür:
Biyoloji ve biyoteknolojide siklobütanlar
İçsel suşa rağmen, siklobütan motifi gerçekten de doğada bulunur. Alışılmadık bir örnek, 5 bağlı siklobütan ünitesinden oluşan bir merdiven olan pentasikloanamoksik asittir . Bu bileşikte tahmin edilen suş, siklobutanın 3 katıdır. Bileşik, organizmayı nitrit iyonlarından ve amonyaktan nitrojen ve su üretiminde rol oynayan toksik hidroksilamin ve hidrazinden koruduğuna inanılan sıkı ve çok yoğun bir zarın bir parçasını oluşturduğu anammox işlemini gerçekleştiren bakterilerde bulunur . Doğada bazı ilgili fenestranlar da bulunur.
Siklobütan fotodimerler (CPD) , pirimidinlerin C = C çift bağlarının bağlanmasıyla sonuçlanan fotokimyasal reaksiyonlarla oluşturulur . İki timin arasında oluşan timin dimerler (TT dimerler), CPD'lerin en bol olanıdır. CPD'ler, nükleotid eksizyon onarım enzimleriyle kolayca onarılır . Çoğu organizmada, ışığa bağımlı bir enzim ailesi olan fotolizazlarla da onarılabilirler. Kseroderma pigmentozum , bu hasarın tamir edilemediği, ciltte renk değişikliği ve UV ışığına maruz kalmanın neden olduğu tümörlerle sonuçlanan genetik bir hastalıktır .
Karboplatin , siklobütan-1,1-dikarboksilik asitten türetilen popüler bir antikanser ilaçtır .
Hazırlık
Siklobutanların hazırlanmasına yönelik birçok yöntem mevcuttur. Alkenler, UV ışığı ile ışınlama üzerine dimerize olur. 1,4-Dihalobutanlar, indirgeyici metallerle dehalojenasyon üzerine siklobütanlara dönüşür.
Siklobütan ilk olarak 1907'de James Bruce ve Richard Willstätter tarafından siklobütenin nikel varlığında hidrojene edilmesiyle sentezlendi .
Ayrıca bakınız
Referanslar
Dış bağlantılar
- Veri Sayfası Bağlantısı