Clemmensen indirgemesi - Clemmensen reduction

Clemmensen indirgeme a, kimyasal reaksiyon , bir olarak tanımlanan indirgeme ait ketonlar (ya da aldehit ile) alkanlar kullanılarak çinko amalgam ve hidroklorik asit . Bu reaksiyon almıştır Erik Christian Clemmensen , Danimarkalı bir kimyager.

Clemmensen indirgeme azaltılması bakımından etkilidir aril - alkil , örneğin bir de oluşturulanlar gibi ketonlar, Friedel-Crafts asilasyonu . İle alifatik veya siklik ketonlar, çinko metal indirgeme çok daha etkilidir.

Alt-tabaka Clemmensen indirgeme güçlü asidik koşullara reaktif olmalıdır. Aside duyarlı alt-tabakaların reaksiyona sokularak Wolff-Kishner indirgemesi kuvvetli bazik koşulları kullanır; Bir başka, daha yumuşak bir yöntemdir Mozingo indirgeme . Oksijen atomu bir molekül su şeklinde kaybolur.

Bu reaksiyonun antik rağmen, Clemmensen azaltma mekanizması belirsiz kalır. Nedeniyle reaksiyonun heterojen tabiatı için mekanistik çalışmalar zordur ve çalışmalar sadece bir avuç tarif edilmiştir. Mekanistik öneriler genellikle bazen çinko dahil olmak üzere organo ara maddeleri, çağırmak carbenoids ayrı türler olarak ya da çinko metal yüzeye bağlı organik fragmanları gibi, ya. Clemmensen koşullarına alkol çok tabi genel olarak alkan ürünü vermek etmez Ancak, karşılık gelen alkol, bir ara ürün olarak olmadığına inanılmaktadır.

Ayrıca bakınız

• Haworth fenantren sentezi
• Mozingo azaltma
• Wolff-Kishner azalma

Referanslar

yorumlar

• Martin, EL (1942). "Clemmensen indirgemesi". Org. Tepki. 1 : 155.
• Buchanan, JG St. Cı .; Woodgate, PD (1969). "İki fonksiyonlu ketonların Clemmensen indirgemesi". Üç aylık Yorumlar, Kimya Derneği . 23 : 522. doi : 10,1039 / QR9692300522 .CS1 Maint: Birden çok ad: Yazarlar listesi ( bağlantı )
• Vedejs, E. (1975). "Susuz organik bir çözücü içinde ketonların Clemmensen azaltılması". Org. Tepki. 22 : 401-422.
• Yamamura, S .; Nishiyama, S. (1991). "1.13.2.2 Clemmensen indirgemesi". Kapsamlı Organik Sentez . 8 : 309-313.