Klorojenik asit - Chlorogenic acid

Klorojenik asit
Klorojenik asit
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
(1 S , 3 R, 4 R, , 5 R ) -3 - {[(2 E ) -3- (3,4-Dihidroksifenil) prop-2-enoil] oksi} -1,4,5-trihidroksisikloheksan-1 -karboksilik asit
Diğer isimler
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) kuinat
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) kinik asit
3-Caffeoylquinate
3-kafeoilkinik asit
3-CQA
3- O -Caffeoylquinic asit
Chlorogenate
klorojenik asit
Heriguard
3- trans -Caffeoylquinic asit
5- O -Kafeoilkinik asit
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
3DMet
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6- 11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12- ,14-,16+/m1/s1 KontrolY
    Anahtar: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N KontrolY
  • InChI=1/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6- 11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12- ,14-,16+/m1/s1
    Anahtar: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD
  • O=C(O)[C@]2(O)C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc (O)c(O)c1)C2
Özellikleri
C 16 H 18 O 9
Molar kütle 354.311  g·mol -1
Yoğunluk 1.28 g / cc 3.
Erime noktası 207 - 209 °C (405 - 408 °F; 480 - 482 K)
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu Harici MSDS
GHS piktogramları GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Uyarı
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405 , P501
NFPA 704 (ateş elması)
1
0
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒N doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

Klorojenik asit ( CGA ) olan ester ve kafeik asit (-) - ve kinik asit içinde bir ara madde olarak işlev gören, linyin biyosentezi . "Klorojenik asitler" terimi , kinik asit ile hidroksisinamik asitler ( kafeik asit , ferulik asit ve p- kumarik asit ) dahil olmak üzere ilgili bir polifenol ester ailesini belirtir .

Adının "kloro" olmasına rağmen, klorojenik asitler klor içermez . Bunun yerine, ad, klorojenik asitler oksitlendiğinde üretilen yeşil renge ilişkin Yunanca χλωρός (khloros, açık yeşil) ve -γένος (ghenos, "yol açan" anlamına gelen bir sonek) sözcüklerinden gelmektedir .

Yapısal özellikler

Yapısal olarak klorojenik asit, kafeik asit ile L- kinik asidin 3-hidroksili arasında oluşan esterdir . 4-: klorojenik asit izomerler kinik asit halkası üzerinde diğer hidroksil bölgelerinde kafeoil ester, O -caffeoylquinic asit (kriptoklorojenik asit ya da 4-CQA) ve 5- O -caffeoylquinic asit (neoklorojenik asit ya da 5-CQA). Epimeri 1 pozisyonundaki henüz rapor edilmemiştir.

Birden fazla kafeik asit grubuna sahip yapılara izoklorojenik asitler denir ve kahvede bulunur . 3,4-dikaffeoilkinik asit ve 3,5-dikaffeoilkinik asit gibi birkaç izomer vardır. ve cynarine (1,5-dicaffeoylquinic asit)

325 nm'de maksimum absorbans ile klorojenik asit UV-görünür spektrum

Biyosentez ve doğal oluşum

4-Coumaroyl-CoA , klorojenik asidin biyosentetik öncüsüdür.

Klorojenik asidin biyosentetik öncüsü , aril halkasında tek bir hidroksil grubu içeren ve daha sonra sinnamik asitten üretilen 4-kumaroil-CoA'dır . Hidroksilasyon ve kumaril ester , ikinci bir hidroksi grubu yükleme yani, bir tarafından katalize edilir sitokrom P450 enzimi.

Klorojenik asit, bambu Phyllostachys edulis'te ve ayrıca yaygın funda filizleri ( Calluna vulgaris ) gibi diğer birçok bitkide bulunabilir .

Yemeğin içinde

Hibiscus sabdariffa'nın yapraklarında klorojenik asit ve ilgili bileşikler kriptoklorojenik asit ve neoklorojenik asit bulunmuştur . Patateslerde klorojenik asit izomerleri bulunur. Klorojenik asit patlıcan , şeftali , kuru erik ve kahve çekirdeklerinin etinde bulunur .

Tıbbi etkiler

Klorojenik önemli ve biyolojik olarak aktif bir diyet polifenolüdür, antioksidan aktivite, antibakteriyel, hepatoprotektif, kardiyoprotektif, antiinflamatuar, antipiretik, nöroprotektif, anti-obezite, antiviral, anti-mikrobiyal, anti-hipertansiyon gibi birçok önemli ve terapötik rol oynar. radikal temizleyici ve merkezi sinir sistemi uyarıcısı. Klorojenik asit, belirli bitki materyallerine karşı solunum alerjisi ile ilgili olası bir kimyasal hassaslaştırıcı olarak incelenmiştir . Diyet takviyesi olarak veya kahvede alındığında , klorojenik asit kan basıncını hafifçe düşürür .

isimlendirme

Klorojenik asidin atom numaralandırması belirsiz olabilir. Kinik asit halkası üzerindeki atomların numaralandırma sırası 1976'da IUPAC yönergeleri izlenerek tersine çevrildi ve bunun sonucunda 3-CQA 5-CQA ve 5-CQA 3-CQA oldu. Bu makale, 1976'dan önce özel olan orijinal numaralandırmayı kullanır (klorojenik asit 3-CQA iken neoklorojenik asit 5-CQA'dır). Daha sonra araştırmacılar ve üreticiler, her iki numaralandırma sistemi de kullanımda olacak şekilde bölünmüştür. 1976 IUPAC tavsiyeleri bile, daha az yaygın olan bazı klorojenik asitlere uygulandığında tamamen tatmin edici değildir.

Referanslar