Karbon-hidrojen bağı - Carbon–hydrogen bond
Karbon-hidrojen bağı ( C-H bağı ) a, bağ arasındaki karbon ve hidrojen birçok bulunabilir atomu organik bileşikler . Bu bağ, karbonun dış değerlik elektronlarını dört hidrojene kadar paylaştığı anlamına gelen bir kovalent bağdır. Bu, her iki dış kabuğunu da kararlı hale getirerek tamamlar. Karbon-hidrojen bağları yaklaşık 1.09 Â (1.09 × 10 -10 m) bağ uzunluğuna ve yaklaşık 413 kJ / mol bağ enerjisine sahiptir (aşağıdaki tabloya bakınız). Kullanma Pauling'in ölçekli -C (2.55) ve H (2.2), bu iki atom arasındaki -the elektronegatiflik farkı 0.35. Elektronegatifliklerdeki bu küçük fark nedeniyle, C-H bağı genellikle polar olmayan olarak kabul edilir. Olarak yapısal formüller moleküllerin, hidrojen atomları çoğunlukla iptal edilmektedir. Yalnızca C–H bağları ve C–C bağlarından oluşan bileşik sınıfları alkanlar , alkenler , alkinler ve aromatik hidrokarbonlardır . Toplu olarak hidrokarbonlar olarak bilinirler .
Ekim 2016'da gökbilimciler, yaşamın en temel kimyasal bileşenlerinin - karbon-hidrojen molekülü (CH veya metilidin radikali ), karbon-hidrojen pozitif iyonu (CH+) ve karbon iyonu (C+) - bunun sonucu olduğunu bildirdiler . Büyük bir kısmı, yıldızlardan gelen ultraviyole ışığın , daha önce düşünüldüğü gibi, süpernova ve genç yıldızlarla ilgili çalkantılı olayların sonucu gibi başka yollardan ziyade .
Bağ uzunluğu
Karbon-hidrojen bağının uzunluğu , karbon atomunun hibridizasyonu ile biraz değişir . Bir hidrojen atomu ve bir sp arasında bir bağ 2 hibridize karbon atomu, hidrojen ve sp arasında 0,6 yaklaşık% kısadır 3 hibridize karbon. Hidrojen ve sp hibritlenmiştir karbon arasındaki bağ sp 3'ten yaklaşık% daha kısa, daha kısa olan 3 CH. Bu eğilim etan, etilen ve asetilenin moleküler geometrisi ile gösterilmektedir .
molekül | Etan | Etilen | Asetilen |
---|---|---|---|
formül | Cı 2 H 6 | Cı- 2 , H 4 | Cı- 2 , H 2 |
Sınıf | alkan | alken | alkin |
Yapı | |||
karbonun hibridizasyonu | sp 3 | sp 2 | sp |
CH bağ uzunluğu | 1.094 Å | 1.087 Å | 1.060 Å |
etan CH bağ uzunluğu oranı | 100% | %99 | %97 |
Yapı belirleme yöntemi | mikrodalga spektroskopisi | mikrodalga spektroskopisi | kızılötesi spektroskopi |
Reaksiyonlar
Genel olarak C-H bağı çok güçlüdür, bu nedenle nispeten reaktif değildir. Toplu olarak karbon asitleri olarak adlandırılan birkaç bileşik sınıfında, C-H bağı proton uzaklaştırması için yeterince asidik olabilir. Aktifleştirilmemiş C-H bağları alkanlarda bulunur ve bir heteroatoma bitişik değildir (O, N, Si, vb.). Bu tür bağlar genellikle yalnızca radikal ikameye katılır . Bununla birlikte, birçok enzimin bu reaksiyonları etkilediği bilinmektedir.
C-H bağı en güçlülerinden biri olmasına rağmen, heteroatomların yokluğunda bile oldukça kararlı organik bileşikler için büyüklük olarak %30'un üzerinde değişir .
Bağlamak | hidrokarbon radikali | Molar Bağ Ayrışma Enerjisi (kcal) | Molar Bağ Ayrışma Enerjisi (kJ) |
---|---|---|---|
CH 3 -H | Metil | 104 | 440 |
Cı- 2 , H 5 , -H | Etil | 98 | 410 |
(CH 3 ) 2 HC−H | izopropil | 95 | 400 |
(CH 3 ) 3 C-H | tert-Bütil | 93 | 390 |
CH 2 = CH-H | vinil | 112 | 470 |
HC≡C−H | etinil | 133 | 560 |
Cı 6 H 5 -H | fenil | 110 | 460 |
CH 2 = CHCH 2 H | allil | 88 | 370 |
Cı 6 H 5 CH 2 H | benzil | 85 | 360 |
OC 4 H 7 -H | tetrahidrofuranil | 92 | 380 |
CH 3 C (O) CH 2 H | asetonil | 96 | 400 |