Karbon-karbon bağı - Carbon–carbon bond
Bir karbon-karbon bağı , iki karbon atomu arasındaki kovalent bir bağdır . En yaygın biçim tek bağdır : iki atomun her birinden bir tane olmak üzere iki elektrondan oluşan bir bağ . Karbon-karbon tekli bağı bir sigma bağıdır ve her bir karbon atomundan bir hibritleştirilmiş orbital arasında oluşturulur. Olarak etan , orbitalleri sp 3 - hibridize orbitalleri ancak görülmesine diğer melezlemeler karbon atomları arasında bir tek bağ (örneğin sp 2 sp 2 ). Aslında, tekli bağdaki karbon atomlarının aynı hibridizasyona sahip olması gerekmez. Karbon atomları ayrıca alken adı verilen bileşiklerde çift bağ veya alkin adı verilen bileşiklerde üçlü bağ oluşturabilir . Bir çift bağın sp ile oluşturulmuştur 2 yörünge -hybridized ve bir p-orbital hibridizasyon söz konusu değildir. Bir sp-hibritlenmiş orbital ve her atomdan iki p-orbital ile üçlü bir bağ oluşur. p-orbitallerinin kullanımı bir pi bağı oluşturur .
Zincirler ve dallanma
Karbon, kendi atomlarından uzun zincirler oluşturabilen az sayıdaki elementten biridir ve buna katenasyon adı verilir . Bu , karbon-karbon bağının gücüyle birleştiğinde , birçoğu yaşamın önemli yapısal unsurları olan çok sayıda moleküler forma yol açar, bu nedenle karbon bileşiklerinin kendi çalışma alanları vardır: organik kimya .
Dallanma , C-C iskeletlerinde de yaygındır. Bir moleküldeki karbon atomları, sahip oldukları karbon komşularının sayısına göre sınıflandırılır:
- Bir birincil karbon bir karbon komşu sahiptir.
- Bir ikincil karbon iki karbon komşu sahiptir.
- Bir üçüncül karbon üç karbon komşu sahiptir.
- Bir kuaterner karbonun dört karbon komşusu vardır.
"Yapısal olarak karmaşık organik moleküllerde", molekülün şeklini belirleyen kuaterner lokuslardaki karbon-karbon bağlarının üç boyutlu yönelimidir. Ayrıca, kuaterner lokuslar, kortizon ve morfin gibi biyolojik olarak aktif birçok küçük molekülde bulunur .
sentez
Karbon-karbon bağı oluşturan reaksiyonlar , yeni bir karbon-karbon bağının oluştuğu organik reaksiyonlardır . İlaç ve plastik gibi birçok insan yapımı kimyasalın üretiminde önemlidirler .
Karbon-karbon bağları oluşturan bazı reaksiyon örnekleri, aldol reaksiyonları , Diels-Alder reaksiyonları , bir karbonil grubuna Grignard reaktifinin eklenmesi , bir Heck reaksiyonu , bir Michael reaksiyonu ve bir Wittig reaksiyonudur .
Tertier karbon atomuna için arzu edilen üç-boyutlu yapıların yönelik sentez büyük ölçüde geç 20 boyunca çözüldü inci yüzyılda, ancak doğrudan dördüncül karbon sentez etme yeteneği 21 ilk on kadar ortaya başlamadı st yüzyılda.
Bağ güçleri ve uzunlukları
Karbon-karbon tekli bağı CH, OH, NH, HH, H-Cl, CF ve birçok ikili veya üçlü bağdan daha zayıftır ve güç olarak CO, Si-O, PO ve SH bağlarıyla karşılaştırılabilir, ancak genellikle güçlü olarak kabul edilir.
| C–C bağı | molekül | Bağ ayrışma enerjisi (kcal/mol) |
|---|---|---|
| CH 3 -CH 3 | etan | 90 |
| Cı 6 H 5 -CH 3 | toluen | 102 |
| C 6 H 5 −C 6 H 5 | bifenil | 114 |
| CH 3 C (O) -CH 3 | aseton | 84 |
| CH 3 -CN | asetonitril | 136 |
| CH 3 CH 2 , OH | etanol | 88 |
Yukarıda verilen değerler, yaygın olarak karşılaşılan CC bağ ayrışma enerjilerini temsil etmektedir; bazen, aykırı değerler bu aralıktan büyük ölçüde sapabilir.
| molekül | Etan | Etilen | Asetilen |
|---|---|---|---|
| formül | Cı 2 H 6 | Cı- 2 , H 4 | Cı- 2 , H 2 |
| Sınıf | alkan | alken | alkin |
| Yapı |
|
|
|
| karbonun hibridizasyonu | sp 3 | sp 2 | sp |
| CC bağ uzunluğu | 1.535 Å | 1.339 Å | 1.203 Å |
| CC tekli bağ oranı | 100% | %87 | %78 |
| Yapı belirleme yöntemi | mikrodalga spektroskopisi | mikrodalga spektroskopisi | kızılötesi spektroskopi |
Aşırı durumlar
Uzun, zayıf CC tekli bağlar
CC bağının uzadığı çeşitli aşırı durumlar tespit edilmiştir. In Gomberg en dimer , bir CC bağı oldukça uzun 159,7 olan picometers . Çözeltide oda sıcaklığında tersine çevrilebilir ve kolayca kırılan bu bağdır:
Daha da sıkışık molekül hekzakis(3,5-di- tert - butilfenil) etanda , stabilize triarilmetil radikalini oluşturmak için bağ ayrışma enerjisi sadece 8 kcal/mol'dür. Ayrıca şiddetli sterik tıkanıklığının bir sonucu olan hekzakis(3,5-di- tert -bütilfenil )etan, 167 pm uzunluğunda oldukça uzun bir merkezi bağa sahiptir.
Bükülmüş, zayıf CC çift bağları
Yapısı tetrakis (dimetilamino) etilen (TDAE) yüksek bozulur. Dihedral açının iki N için 2 C = C mesafesi 135 pm olan, normal olmasına rağmen Cı uçları 28º olup. Neredeyse eş yapılı tetraizopropiletilen de 135 pm'lik bir C=C mesafesine sahiptir, ancak C6 çekirdeği düzlemseldir.
Kısa, güçlü CC üçlü bağları
Karşı uçta, diasetilenin merkezi karbon-karbon tekli bağı 160 kcal/ mol'de çok güçlüdür, çünkü tek bağ iki sp hibridizasyonu karbonunu birleştirir. Karbon-karbon çoklu bağları genellikle daha güçlüdür; etilenin ikili bağının ve asetilenin üçlü bağının sırasıyla 174 ve 230 kcal/mol bağ ayrışma enerjilerine sahip olduğu belirlenmiştir. Güçlü elektron çeken iyodonyum parçası nedeniyle iyodonyum türleri [HC≡C–I + Ph][CF 3 SO 3 – ] için 115 pm'lik çok kısa bir üçlü bağ gözlemlenmiştir .