kampesterol - Campesterol

kampesterol
Kampesterol Yapısal Formül V1.svg
Kampesterolün top ve sopa modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
(1 R, , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 5 R ) -5,6-dimetilheptan-2-il] 9a, 11a-dimetil -2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradekahidro-1 H - siklopenta[ a ]fenantren-7-ol
Diğer isimler
Campest-5-en-3p-ol; (24 R ) -Ergost-5-en-3β-ol
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.006.806 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
ÜNİİ
  • InChI=1S/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15- 27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20 -,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1 KontrolY
    Anahtar: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N KontrolY
  • InChI=1/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15- 27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20 -,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1
    Anahtar: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMBW
  • O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@ H](C)CC[C@H](C)C(C)C)C)[C@]3(C)CC4
Özellikleri
C 28 H 48 O
Molar kütle 400,691  g·mol -1
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Kampesterol , kimyasal yapısı kolesterolünkine benzeyen bir fitosteroldür ve E numarası E499'un bileşenlerinden biridir .

Doğal olaylar

Birçok sebze, meyve, kuruyemiş ve tohum kampesterol içerir, ancak düşük konsantrasyonlarda. Muz , nar , biber , kahve , greyfurt , salatalık , soğan , yulaf , patates ve limon otu (citronella) , yenilebilir kısmın kabaca 1-7 mg/100 g'ında kampesterol içeren yaygın kaynakların birkaç örneğidir. Buna karşılık, kanola ve mısır yağları 16-100 mg/100 g kadar içerir. Seviyeler değişkendir ve coğrafyadan ve büyüyen ortamdan etkilenir. Ek olarak, farklı suşlar farklı seviyelerde bitki sterollerine sahiptir. Kampesterol ve diğer bitki sterollerinde yüksek çeşitler üretmek amacıyla şu anda bir dizi yeni genetik suş tasarlanmaktadır. Karahindiba kahvesinde de bulunur .

İlk olarak kolza tohumundan ( Brassica campestris ) izole edildiği için böyle adlandırılmıştır . Antiinflamatuar etkileri olduğu düşünülmektedir . Tipik olarak osteoartritin neden olduğu kıkırdak bozulmasında yer alan birkaç proinflamatuar ve matris bozunma aracısını inhibe ettiği gösterilmiştir .

Anabolik steroid boldenon öncüsü

Bir steroid olan kampesterol, anabolik steroid boldenonun bir öncüsüdür . Boldenone undesilenate , veterinerlik tıbbında sığırlarda büyümeyi teşvik etmek için yaygın olarak kullanılır, ancak aynı zamanda sporda en çok suistimal edilen anabolik steroidlerden biridir. Bu, boldenon undesilenat üzerinde pozitif test yapan bazı sporcuların aslında hormonun kendisini kötüye kullanmadığı, ancak kampesterol veya benzeri fitosteroidler açısından zengin yiyecekler tükettiği şüphesine yol açtı.

Kalp-damar hastalığı

Bitki sterollerinin ilk olarak 1950'lerde LDL'leri ve kolesterolü düşürmede faydalı olduğu gösterildi . O zamandan beri, çok sayıda çalışma, kampesterol de dahil olmak üzere fitosterollerin diyet alımının yararlı etkilerini bildirmiştir.

Kampesterol moleküllerinin kolesterol ile rekabet ettiği ve böylece insan bağırsağında kolesterol emilimini azalttığı düşünülmektedir. Bitki sterolleri ayrıca doğrudan bağırsak hücrelerine etki edebilir ve taşıyıcı proteinleri etkileyebilir. Ek olarak, kolesterol esterifikasyonu ve lipoprotein montajı, kolesterol sentezi ve apolipoprotein (apo) B100 içeren lipoprotein çıkarılması dahil olmak üzere işlemler yoluyla karaciğer hücrelerinde kolesterol taşıyan proteinlerin sentezi üzerinde bir etki meydana gelebilir.

Serum kampesterol seviyeleri ve kampesterolün kolesterole oranı, kardiyak risk ölçütleri olarak önerilmiştir. Bazı çalışmalar, daha yüksek seviyelerin daha düşük kardiyak riski öngördüğünü öne sürdü. Bununla birlikte, sitosterolemi gibi genetik bozuklukların gösterdiği gibi, aşırı yüksek seviyelerin daha yüksek riskin göstergesi olduğu düşünülmektedir. Serum düzeylerinin çalışma sonuçları çelişkilidir. Yakın tarihli bir meta-analiz, net bir ilişkinin olmadığını ve belki de önceki çalışmaların başka faktörler tarafından karıştırıldığını öne sürüyor. Örneğin, meyve ve sert kabuklu yemişler açısından zengin bir diyetle ilişkili olarak kampesterol düzeyi daha yüksek olan kişiler, Akdeniz tarzı bir diyet tüketiyor olabilir, bu nedenle diğer lipidler veya yaşam tarzı faktörleri nedeniyle daha düşük risk taşırlar. Kolesterolün bağırsaktan emilimi, iki proteini kodlayan genlerdeki farklılıklar nedeniyle bireyler arasında farklılık gösterir. NPC1L1'in enterosit luminal tarafta oturur Protein sterol emilimi için sorumludur. Onun muadili, aynı zamanda enterositin luminal tarafında ve hepatositin safra kanalı tarafında da bulunan ABCG5/G8 ATP Bağlayıcı Kaset proteini , sterol akışından sorumludur. Bu proteinlerin her birindeki varyasyonlar, hem kolesterol hem de bitki sterolleri olmak üzere diyet ve safra sterollerinin emiliminde ve akışında farklılıklara neden olur.

İnsanlarda yapılan çalışmalar fitosterol tüketiminin LDL düzeylerini azaltabileceğini gösterse de, bunları hiperkolesterolemi tedavisi olarak önermek için kanıtlar yetersizdir. Bu tür kanıtları sağlamak için daha büyük denemelere ihtiyaç vardır ve halen devam etmektedir. Hayvan çalışmaları, kampesterol ve diğer fitosterollerin aterojenik plakların boyutunu azaltabileceğini göstermiştir, ancak fitosterol tüketiminin ateroskleroz , kalp hastalığı , kardiyak olaylar veya mortalitede azalma gibi herhangi bir klinik fayda ile sonuçlandığını gösteren hiçbir veri yoktur .

Yan etkiler

besin seviyeleri

Bitki sterolleri ile aşırı takviye, beta-karoten ve likopen seviyelerindeki azalmalarla ilişkilendirilebilir . Bitki sterollerinin aşırı uzun süreli tüketimi, E vitamini üzerinde zararlı bir etkiye sahip olabilir .

Artan hastalık riski

Bitki sterollerinin aşırı kullanımı, artan kardiyovasküler hastalık riski ile ilişkilendirilmiştir ve sitosterol gibi bazı fitosterollerin aşırı derecede yükselmesine neden olan genetik koşullar, daha yüksek kardiyovasküler hastalık riskleri ile ilişkilidir. Bununla birlikte, bu aktif bir tartışma alanıdır ve hiçbir veri, orta derecede yüksek kampesterol seviyelerinin olumsuz bir kardiyak etkisi olduğunu göstermez.

Referanslar

Dış bağlantılar