1-Bütanol - 1-Butanol

1-Bütanol
n-bütanolün iskelet formülü
n-bütanolün boşluk doldurma modeli
Tüm açık hidrojenlerin eklendiği n-bütanolün iskelet formülü
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
bütan-1-ol
Diğer isimler
n -Butanol
, n -butil alkol
, n -Butil hidroksit
n -Propylcarbinol
n -Propylmethanol
1-hidroksibütan
Methylolpropane
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
3DMet
969148
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
İlaç Bankası
ECHA Bilgi Kartı 1000.683 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
25753
fıçı
1-Bütanol
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 1120
  • InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 KontrolY
    Anahtar: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
  • OCCCC
Özellikler
Cı- 4 , H 10 O
Molar kütle 74.123  g·mol -1
Dış görünüş Renksiz, kırıcı sıvı
Koku muz benzeri, sert, alkollü ve tatlı
Yoğunluk 0.81 g / cc 3.
Erime noktası −89,8 °C (−129,6 °F; 183,3 K)
Kaynama noktası 117,7 °C (243.9 °F; 390.8 K)
25 °C'de 73 g/L
çözünürlük asetonda çok çözünür, etanol , etil eter
ile karışabilir
günlük P 0.839
Buhar basıncı 0,58 kPa (20 °C) ILO Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartları (ICSC)
Asit (s K a ) 16.10
-56,536 · 10 -6 cm 3 / mol
1.3993 (20 °C)
viskozite 2.573 mPa·s (25 °C'de)
1.66 D
Termokimya
Std molar
entropi
( S o 298 )
225,7 J/(K·mol)
Std
oluşum entalpisi
f H 298 )
-328(4) kJ/mol
Std
yanma entalpisi
c H 298 )
−2670(20) kJ/mol
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu ICSC 0111
GHS piktogramları GHS02: YanıcıGHS05: AşındırıcıGHS07: Zararlı
NFPA 704 (ateş elması)
1
3
0
Alevlenme noktası 35 °C (95 °F; 308 K)
343 °C (649 °F; 616 K)
Patlayıcı limitler 1.45-11.25
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
790 mg/kg (sıçan, ağızdan)
3484 mg/kg (tavşan, ağızdan)
790 mg/kg (sıçan, ağızdan)
1700 mg/kg (köpek, ağızdan)
9221 ppm (memeli)
8000 ppm (sıçan, 4  saat )
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
TWA 100 ppm (300 mg/m 3 )
REL (Önerilen)
C 50 ppm (150 mg/m 3 ) [cilt]
IDLH (Ani tehlike)
1400 sayfa/dk
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
Bütanetiol
n -Bütilamin
Dietil eter
Pentan
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Butan-1-ol , aynı zamanda, n-butanol gibi bilinen, a, primer alkol ile kimyasal formül4 H 9 , OH ve bir doğrusal yapısı. Butan-1-ol izomerleri , izobütanol , butan-2-ol ve tert -butanoldür . Değiştirilmemiş bütanol terimi genellikle düz zincirli izomeri belirtir.

1-Butanol , şekerlerin ve diğer sakkaritlerin etanol fermantasyonunun küçük bir ürünü olarak doğal olarak oluşur ve birçok yiyecek ve içecekte bulunur. Aynı zamanda Amerika Birleşik Devletleri'nde tereyağı, krema, meyve, rom, viski, dondurma ve buzlar, şekerleme, unlu mamuller ve likörlerde kullanılan izin verilen bir yapay tatlandırıcıdır. Aynı zamanda çok çeşitli tüketici ürünlerinde de kullanılmaktadır.

1-bütanolün en büyük kullanımı, özellikle bütil asetatın (kendisi yapay bir tatlandırıcı ve endüstriyel çözücü) üretimi için endüstriyel bir ara madde olarak kullanılmasıdır. Propilenden elde edilen bir petrokimyadır . 1997 için tahmini üretim rakamları: Amerika Birleşik Devletleri 784.000 ton; Batı Avrupa 575.000 ton; Japonya 225.000 ton.

Üretme

1950'lerden beri, en fazla 1-bütanol ile üretilir hidroformilasyon arasında propen , tercihen oluşturmak için (işlem okso) butiraldehid , n-butanol. Tipik katalizörler kobalt ve rodyum bazlıdır. Butiraldehit daha sonra bütanol üretmek üzere hidrojene edilir.

Propen Hydroformylierung zu Butanol.svg

Bütanol üretmek için ikinci bir yöntem , propilenin CO ve su ile Reppe reaksiyonunu içerir:

CH 3 CH=CH 2 + H 2 O + 2 CO → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2

Eskiden bütanol, asetaldehitten elde edilebilen krotonaldehitten hazırlanırdı .

Bütanol, biyokütlenin bakteriler tarafından fermantasyonu ile de üretilebilir . 1950'lerden önce, bütanol üretmek için endüstriyel fermantasyonda Clostridium acetobutylicum kullanıldı . Son birkaç on yılda yapılan araştırmalar, fermantasyon yoluyla bütanol üretebilen diğer mikroorganizmaların sonuçlarını göstermiştir.

Endüstriyel kullanım

Kullanımının %85'ini oluşturan 1-bütanol, ağırlıklı olarak vernik üretiminde kullanılmaktadır . Örneğin nitroselüloz için popüler bir çözücüdür . Çözücü olarak çeşitli bütil esterler kullanılır, örneğin bütoksietanol . Pek çok plastikleştirici , örneğin dibütil ftalat gibi bütil esterlere dayanır . Monomer bütil akrilat üretmek polimerler için kullanılmaktadır. n-bütilaminlerin öncüsüdür .

biyoyakıt

1-Bütanol, dizel yakıt ve benzin yerine önerilmiştir . Hemen hemen tüm fermentasyonlarda küçük miktarlarda üretilir (bkz. fuzel yağı ). Clostridium çok daha yüksek bütanol verimi üretir. Biyokütleden biyobütanol verimini artırmak için araştırmalar devam etmektedir .

Bütanol, potansiyel bir biyoyakıt ( bütanol yakıtı ) olarak kabul edilir . Benzin için tasarlanmış otomobillerde motorda herhangi bir değişiklik yapılmadan (%85 etanolün aksine) yüzde 85 güçte bütanol kullanılabilir ve bütanolün daha düşük oksijen içeriğinden dolayı belirli bir hacimde etanolden daha fazla enerji sağlar ve neredeyse aynı miktarda enerji sağlar. benzin. Bu nedenle, bütanol kullanan bir araç, yakıt tüketimini etanolden daha benzinle karşılaştırabilir. Kurum emisyonlarını azaltmak için dizel yakıta bütanol de eklenebilir.

Aşağıdaki maddelerin üretimi veya bazı durumlarda kullanımı 1-bütanole maruz kalma ile sonuçlanabilir: suni deri , bütil esterler , kauçuk çimentosu , boyalar, meyve özleri, cilalar, sinema filmi ve fotoğraf filmleri, yağmurluklar, parfümler, piroksilen plastikler, suni ipek , güvenlik camı, gomalak vernik ve su geçirmez kumaş.

Doğada bulunma

Butan-1-ol, bira, üzüm brendileri, şarap ve viski dahil olmak üzere bir dizi alkollü içecekte karbonhidrat fermantasyonunun bir sonucu olarak doğal olarak oluşur. Şerbetçiotu, jack meyvesi, ısıl işlem görmüş sütler, misk kavun, peynir, güney bezelye tohumu ve pişmiş pirincin uçucularında tespit edilmiştir. 1-Butanol ayrıca mısır yağı, pamuk tohumu yağı, trilinolein ve trioleinin derin kızartılması sırasında oluşur.

Butan-1-ol, ikiden fazla karbon atomuna sahip ve suda önemli ölçüde çözünürlüğe sahip alkolleri içeren " fusel alkollerden " (Almancadan "kötü likör" anlamına gelir) biridir. Düşük ve değişken konsantrasyonlarda da olsa birçok alkollü içeceğin doğal bir bileşenidir. Hayvan modellerinde yapılan deneyler bunun için hiçbir kanıt göstermese de, (benzer füzel alkollerle birlikte) şiddetli akşamdan kalmalardan sorumlu olduğu biliniyor .

1-Butanol, işlenmiş ve yapay tatlandırıcılarda bir bileşen olarak ve yumurta sarısından, doğal tatlandırıcı maddelerden ve bitkisel yağlardan lipit içermeyen proteinin ekstraksiyonunda, bira yapımı için şerbetçiotu ekstraktının imalatında ve pigmentlerin uzaklaştırılmasında çözücü olarak kullanılır. nemli lor yaprağı protein konsantresi .

Metabolizma ve toksisite

1-butanol, akut toksisite, oral, nispeten düşüktür LD 50 790-4,360 mg / kg değerleri (sıçan etanol karşılaştırılabilir değerlerin 7,000-15,000 mg / kg) vardır. Omurgalılarda etanole benzer bir şekilde tamamen metabolize edilir : alkol dehidrojenaz 1- bütanolü butiraldehite dönüştürür ; bu daha sonra aldehit dehidrojenaz tarafından bütirik aside dönüştürülür . Butirik asit , β-oksidasyon yolu ile tamamen karbondioksit ve suya metabolize edilebilir . Sıçanlarda, 2.000 mg/kg'lık oral dozun sadece %0.03'ü idrarla atılmıştır. Subletal dozlarda, 1-bütanol a olarak hareket bastırıcı arasında , merkezi sinir sistemi , etanol, benzer: Sıçanlarda bir çalışma 1-bütanol sarhoş gücü nedeniyle muhtemelen, yaklaşık 6 kat daha yüksek etanol fazla olduğu gösterilen onun alkol dehidrojenaz ile daha yavaş dönüşüm.

diğer tehlikeler

Çoğu organik çözücüde olduğu gibi sıvı 1-bütanol, gözleri aşırı derecede tahriş eder; cilt ile tekrar tekrar temas da tahrişe neden olabilir. Bunun "yağ giderme" nin genel bir etkisi olduğuna inanılıyor. Cilt hassasiyeti gözlenmemiştir. Solunum yollarının tahrişi yalnızca çok yüksek konsantrasyonlarda (>2400 ppm) meydana gelir.

Bir ile parlama noktası 35 ° C, 1-bütanol sunar ılımlı yangın tehlikesi: bu biraz daha yanıcı gaz yağı veya dizel yakıtı , ancak diğer birçok yaygın organik çözücü daha az yanıcı. Koku eşiği (0.2-30 ppm) herhangi bir nörolojik etkiye sahip olabilecek konsantrasyonun çok altında olmasına rağmen, merkezi sinir sistemi üzerindeki depresan etkisi (etanol zehirlenmesine benzer), kapalı alanlarda 1-bütanol ile çalışırken potansiyel bir tehlikedir.

Ayrıca bakınız

Dış bağlantılar

  • Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0111
  • Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu. "#0076" . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  • İçin SIDS İlk Değerlendirme Raporu n -butanol den Ekonomik İşbirliği ve Kalkınma Örgütü (OECD)
  • IPCS Çevre Sağlığı Kriterleri 65: Bütanoller: dört izomer
  • IPCS Sağlık ve Güvenlik Kılavuzu 3: 1-Butanol

Referanslar