Taban - Arsole

Taban

İsimler
Tercih edilen IUPAC adı 1 H - Taban
Diğer isimler Arsenole Arsacyclopentadiene
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3B modeli ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
PubChem Müşteri Kimliği
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
InChI InChI = 1S / C4H5As / c1-2-4-5-3-1 / h1-5H   Y Anahtar: NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYSA-N   Y InChI = 1 / C4H5As / c1-2-4-5-3-1 / h1-5H Anahtar: NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYAK
GÜLÜMSEME [AsH] 1C = CC = C1
Özellikleri
Kimyasal formül	C 4 H 4 Kül
Molar kütle	128.00 g mol −1
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler	Pirol , fosfolden , Bismol® , stibole
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
Y   doğrula  ( nedir    ?) Y N
Bilgi kutusu referansları

Arsole olarak da adlandırılan, arsenole veya arsacyclopentadiene , bir bir organoarsenic bileşiği ile formül Cı ₄ H ₄ ASH. Bu olarak sınıflandırılır metallole ve izoelektronik ve ilgili pirol bir haricinde arsenik atomu ile ikame edilir , azot atomu. Pirol molekülü düzlemsel iken, taban molekülü değildir ve arseniğe bağlı hidrojen atomu moleküler düzlemin dışına uzanır. Arsole sadece orta derecede aromatiktir ve yaklaşık% 40 pirol aromatikliğine sahiptir. Arsole'nin kendisi saf biçimde rapor edilmemiştir, ancak arsoles adı verilen birkaç ikame edilmiş analog mevcuttur. Arsoles ve daha karmaşık arsole türevleri benzer yapı ve kimyasal özelliklere sahip olan fosfol türevleri. Taban bir benzen halkasına kaynaştığında , bu moleküle arsindol veya benzarsol denir .

İsimlendirme

Arsole, heterosiklik piktojen bileşikleri serisine aittir . Taban gibi döngüsel organoarsenik bileşiklerin isimlendirilmesi , aşağıda özetlendiği gibi IUPAC tarafından onaylanan Hantzsch-Widman isimlendirme sisteminin bir uzantısına dayanmaktadır :

İngilizce " arsehole " kelimesine (Kuzey Amerika dışında yaygın kullanımda) benzerliğinden dolayı, "arsole" adı bir eğlence hedefi, "aptalca bir isim" ve alışılmadık bir ada sahip birkaç kimyasal bileşikten biri olarak kabul edildi. . Ancak bu "aptalca isim" tesadüfü, detaylı bilimsel çalışmaları da teşvik etmiştir.

Özellikleri

Arsole henüz deneysel olarak izole edilmemiştir, ancak moleküler geometri ve tabanlığın elektronik konfigürasyonu teorik olarak incelenmiştir. Hesaplamalar ayrıca, hidrojen atomlarının diğer atomlar veya küçük hidrokarbon grupları ile ikame edildiği basit ayakkabı tabanlığı türevlerinin özelliklerini de ele aldı ve daha karmaşık taban türevlerinin kimyasal özellikleri hakkında deneysel raporlar var. Durum için benzerdir diğer C ₄ H ₄ MH metalloles burada M = P, As, Sb ve Bi.

Düzlemsellik

Hesaplamalar pirol (Cı ise düşündürmektedir ₄ H ₄ NH) molekülüdür düzlemsel, fosfol (Cı- ₄ lH ₄ PH) ve daha ağır metalloles değildir ve bunların azot grubu n-bağlı hidrojen atomu düzleminin dışına uzanmaktadır. Benzer bir eğilim florlanmış Cı için tahmin edilen ₄ F ₄ MH türevleri (M = N, P, As, ..), ancak ters engeller% 50-100 daha ilgilidir. Düzlemsellik, nitrojene bağlı hidrojen atomu örneğin flor ile ikame edildiğinde pirolde bile kaybolur . Bununla birlikte, düzlemsellik, MH bağının moleküler düzlemden sola veya sağa uzandığı iki konfigürasyon arasında dönüştürmek için gereken enerji ile hesaplamada değerlendirilir. Bununla birlikte, bu enerjinin sıfır olmayan (küçük) değeri , iki konfigürasyon arasında termal veya kuantum tünelleme olasılığı nedeniyle molekülün düşük simetriye sahip olduğu anlamına gelmez .

Aromatiklik

Aromatiklik içinde arsole tezahür kendisinin yöresizleştirilmesi ve rezonans , kendi halka elektron. Düzlemsellik ile yakından ilgilidir, çünkü molekül ne kadar düzlemselse aromatikliği o kadar güçlüdür. Taban ve türevlerinin aromatikliği hem deneysel hem de teorik açıdan yıllardır tartışılmaktadır. Kuantum kimyasal hesaplamalarla birleştirilen 2005 tarihli bir inceleme, halka akımının aromatik olduğu bilinen pirolinkinin% 40'ı olduğu için, tabanlığın kendisinin "orta derecede" aromatik olduğu sonucuna varmıştır. Bununla birlikte, uzun süredir aromatik olmadığı düşünülen siklopentadien için karşılaştırılabilir halka akımı hesaplandı . Diğer raporlar, aromatikliğin (ve düzlemselliğin) taban türevleri arasında değişebileceğini ileri sürmektedir.

Kimyasal özellikler (taban türevleri)

Taban türevlerinin kimyasal özellikleri deneysel olarak incelenmiştir; fosfol ve türevlerine benzerler . İç tabandaki tüm hidrojen atomlarının fenil grupları ile ikame edilmesi , 215 ° C'lik bir erime noktasına sahip olan sarı kristalli pentafenillarol iğneleri verir . Bu kompleks, 1,4-diiyodo-1,2,3,4-tetrafenilbutadien veya 1,4-dilithio-1,2,3,4-tetrafenilbutadien ile fenilarsenik reaksiyona sokularak% 50-93 verimle hazırlanabilir. diklorür (Cı- ₆ , H ₅ Ascl ₂ ) 'de eter .

Bu reaksiyonda arsenik triklorürün fenilarsenik diklorür ile ikame edilmesi, aynı zamanda sarı iğneler oluşturan, ancak 182–184 ° C'lik daha düşük bir erime noktasına sahip olan 1-kloro-2,3,4,5-tetrafenilolü verir. Pentafenilar taban ayrıca hidrojen peroksit ile oksitlenebilir ve erime noktası 252 ° C olan sarı kristaller elde edilebilir. Ayrıca, C ₃₄ H ₂₅ As, Fe (CO) ₃ formülüne sahip katı bir organoarsenik bileşik elde etmek için 150 ° C'de izooktan içinde demir pentakarbonil (Fe (CO) ₅ ) ile reaksiyona sokulabilir . Pentafenilolün metalik lityum veya potasyum ile reaksiyona sokulması 1,2,3-trifenil naftalini verir .

Fenillarsenli diklorürün doğrusal difenillerle reaksiyonu, erime noktası yaklaşık 170 ° C olan bir katı olan 1,2,5-trifenilarol (aşağıya bakınız) ile sonuçlanır. Bu bileşik , alkali metallerle işlemden geçirildiğinde çeşitli anyonlar oluşturur .

Ayrıca bakınız

• Pirol , bir nitrojen analoğu.
• Furan , bir oksijen analoğu.
• Tiyofen , bir kükürt benzeri.
• Basit aromatik halkalar
• 150–200 ° C kaynama aralığına sahip bir petrol damıtığı olan Varsol .

Referanslar