amil nitrit - Amyl nitrite
 | |
 | |
| Klinik veriler | |
|---|---|
| Diğer isimler | İzoamil nitrit, İzopentil nitrit, Nitramil, 3-metil-1-nitrosooksibütan, Pentil alkol nitrit (belirsiz), poppers (belirsiz, konuşma dili, argo) |
| ATC kodu | |
| tanımlayıcılar | |
| |
| CAS numarası | |
| PubChem Müşteri Kimliği | |
| İlaç Bankası | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ÜNİİ | |
| fıçı | |
| chebi | |
| CompTox Panosu ( EPA ) | |
| Kimyasal ve fiziksel veriler | |
| formül | C 5 H 11 N O 2 |
| Molar kütle | 117.148 g·mol -1 |
| 3B model ( JSmol ) | |
| Yoğunluk | 0.872 g / cc 3. |
| Kaynama noktası | 99 °C (210 °F) |
| sudaki çözünürlük | Az çözünür mg/mL (20 °C) |
| |
| |
| (Doğrulayın) | |
Amil nitrit , C 5 H 11 ONO formülüne sahip kimyasal bir bileşiktir . Çeşitli izomerler bilinmektedir, ancak hepsi nitrit fonksiyonel grubuna bağlı bir amil grubuna sahiptir. Alkil grubu reaktif değildir ve kimyasal ve biyolojik özellikler esas olarak nitrit grubundan kaynaklanmaktadır. Diğer alkil nitritler gibi , amil nitrit de memelilerde biyoaktiftir ve reçeteli bir ilaç olarak kullanımının temeli olan vazodilatördür . Bir inhalan olarak, aynı zamanda eski çorap veya kirli ayak kokusu olarak tanımlanan kokusuyla eğlence amaçlı kullanımına yol açan psikoaktif bir etkiye de sahiptir . Banapple gazı olarak da adlandırılır .
İlk olarak 1844'te belgelendi ve 1867'de tıbbi kullanıma girdi.
kullanır
- Amil nitrit, kalp hastalıklarının yanı sıra anjin tedavisinde tıbbi olarak kullanılır .
- Amil nitrit bazen siyanür zehirlenmesi için bir panzehir olarak kullanılır . Methemoglobin oluşumunu indüklemek için bir oksidan görevi görebilir . Methemoglobin sırayla siyanürü siyanomethemoglobin olarak tutabilir .
- Amil nitrit, endüstriyel ve ev uygulamalarında temizlik maddesi ve çözücü olarak kullanılır. Bu ikame diklorodiflorometan , evrensel nedeniyle hasara 1996 yasaklı bir endüstriyel kimyasal ozon tabakasının bir şekilde, baskılı devre kartı temizleyici. Bazı parfümlere eser miktarda eklenir .
- Ayrıca, kısa bir öforik duruma neden olan bir uçucu ilaç olarak eğlence amaçlı olarak kullanılır ve kokain veya MDMA gibi diğer sarhoş edici uyarıcı ilaçlarla birleştirildiğinde öforik durum yoğunlaşır ve uzar. Bazı uyarıcı ilaçlar bir kez etkisini yitirdiğinde, yaygın bir yan etki , halk dilinde "aşağı inme" olarak adlandırılan bir depresyon veya anksiyete dönemidir ; amil nitrit bazen bu olumsuz etkilerle mücadele etmek için kullanılır. Onun disosiyatif etkileri ile birlikte bu etki, bir eğlence ilaç olarak kullanımına yol açmıştır (bkz poppers ).
isimlendirme
"Amil nitrit" terimi, birkaç izomeri kapsar . Eski literatürde, genel, toksik olmayan, sistematik isim amil genellikle için kullanılmıştır pentil grubu amil grubu bir, doğrusal ya da normal (N) alkil grubu, ve elde edilen amil nitrit yapısal formüle CH olurdu 3 (CH 2 ) 4 ONO, ayrıca n-amil nitrit olarak da adlandırılır.
Amil nitrit bilinen bir formu formülü ile izomeri, (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, daha özel olarak izoamil nitrit gibi ifade edilebilir.
Benzer şekilde adlandırılan amil nitrat çok farklı özelliklere sahiptir. Aynı zamanda, izopropil nitrit benzer bir yapıya ve benzer kullanımlara sahiptir ('poppers' olarak da adlandırılır), ancak daha kötü yan etkileri vardır.
Sentez ve reaksiyonlar
Alkil nitritler, alkollerin nitröz asit ile reaksiyonu ile hazırlanır :
- ROH + HONO → RONO + H 2 O, burada R = alkil grubu
Reaksiyona esterleşme denir . Alkil nitritlerin sentezi genel olarak basittir ve ev laboratuvarlarında gerçekleştirilebilir. Yaygın bir prosedür, sulu bir sodyum nitrit çözeltisi ve bir alkolden oluşan soğutulmuş bir karışıma konsantre sülfürik asidin damla damla eklenmesini içerir. Azot dioksit ve nitrik oksitin orta düzeyde oluşturulmuş stokiyometrik karışımı daha sonra alkolü düşük yoğunluğundan dolayı reaksiyon karışımından kolayca boşaltılabilen bir üst tabaka oluşturacak olan alkil nitrite dönüştürür .
İzoamil nitrit, baz varlığında nitrit tuzları ve izoamil alkol vermek üzere ayrışır :
- C 5 H 11 ONO + NaOH → C 5 H 11 OH + NaNO 2
Amil nitrit, diğer alkil nitritler gibi, oksimler vermek üzere karbanyonlarla reaksiyona girer .
Amil nitritler, Sandmeyer reaksiyonunun bir modifikasyonunda reaktifler olarak da faydalıdır . Alkil nitritin bir aromatik amin ile halojenli bir çözücü içinde reaksiyonu, radikal bir aromatik tür üretir , bu daha sonra çözücüden bir halojen atomunu serbest bırakır . Aril iyodürlerin sentezi için diiyodometan kullanılır, oysa bromoform , aril bromürlerin sentezi için tercih edilen çözücüdür .
Fizyolojik etkiler
Amil nitrit, diğer alkil nitritlerle ortak olarak , güçlü bir vazodilatördür ; kan damarlarını genişleterek kan basıncının düşmesine neden olur . Amil nitrit, hipertrofik kardiyomiyopatiden şüphelenilen hastalarda vazodilatasyona neden olmak ve böylece ard yükü azaltmak ve basınç gradyanını artırarak ventrikülden aorta doğru kan akışının tıkanmasına neden olmak için kardiyovasküler stres testi sırasında kullanılabilir, böylece sol ventrikül çıkış obstrüksiyonuna neden olur. Alkil nitritler , istemsiz kasların gevşemesi için sinyal veren bir nitrik oksit kaynağıdır . Fiziksel etkiler arasında kan basıncında azalma, baş ağrısı, yüzde kızarma, kalp hızında artış, baş dönmesi ve istemsiz kasların, özellikle kan damarı duvarlarının ve iç ve dış anal sfinkterde gevşeme bulunur . Yoksunluk belirtileri yoktur . Doz aşımı belirtileri mide bulantısı , kusma , hipotansiyon , hipoventilasyon , nefes darlığı ve bayılmayı içerir . Efektler, genellikle birkaç saniye içinde çok hızlı bir şekilde ayarlanır ve birkaç dakika içinde kaybolur. Amil nitrit ayrıca sinestezi deneyimini yoğunlaştırabilir . Amil nitrat, anjina hastalarına ilaç olarak verildiğinde ampul olarak da verilebilir. Ampul gazlı bez konur ve daha sonra anjina atağı sırasında hasta tarafından solunur ve her on beş dakikada bir tekrarlanır. Bununla birlikte, amil nitratın oral dozu, zayıf emilim ve geniş hepatik metabolizma nedeniyle etkisizdir. durdurulmuştur ve bu, ilaç pazarında Nitrogliserin'in baskınlığı ile ilişkilendirilmiştir.
toksisite
Alışılmadık derecede büyük miktarlarda yaşamı tehdit eden toksisite vaka raporları olmasına rağmen, tipik inhale amil nitrit dozları nispeten güvenli kabul edilir. Bununla birlikte, sıvı amil nitrit, kanda etkilediği güvenli olmayan yüksek konsantrasyon nedeniyle yutulduğunda oldukça toksiktir. Uygulama şekli veya yolu ne olursa olsun, akut toksisite esas olarak nitritin kandaki oksijensiz hemoglobinin önemli bir kısmını oksitleyerek oksijen taşıyamayan methemoglobin oluşturduğunda ortaya çıkar. Şiddetli zehirlenme vakaları , deri altında siyanozla karıştırılabilecek mavi-kahverengi bir renk değişikliği ile karakterize methemoglobinemiye ilerleyecektir . Oksijen ve intravenöz metilen mavisi ile tedavi, adından da anlaşılacağı gibi metilen mavisinin kendisi bir mavi boya olduğu için görsel doğrulamayı daha da zorlaştırır; hastanın mavinin farklı tonlarında değişmesine rağmen, kandaki methemoglobinin tekrar hemoglobine indirgenmesinden sorumlu enzimin üretimini katalize ederek etkili bir panzehirdir.
Renk değişikliği, normal yakın kızılötesi tabanlı nabız oksimetresinin işe yaramaz hale geldiği anlamına gelir. Daha da temel olarak, artan methemoglobin seviyesi normal hemoglobinin oksijen bağlama afinitesini arttırdığından, kan gazı analizinin bütünü sınırlı bir etkiye sahiptir. Bu nedenle, bu durumlarda herhangi bir kan gazı kısmi basınç örneğine methemoglobin ve hemoglobinin gerçek oranlarının ve seviyelerinin ölçümü eşlik etmelidir.
Referanslar
daha fazla okuma
- Kjonaas RA (1996). "Amil: Yanlış Anlaşılan Bir Kelime". Kimya Eğitimi Dergisi . 73 (12): 1127. Bibcode : 1996JChEd..73.1127K . doi : 10.1021/ed073p1127 . "Amil" kelimesinin kullanımıyla ilgili başyazı.