Asit-baz ekstraksiyonu - Acid–base extraction
Asitler ve bazlar |
---|
asit türleri |
Baz türleri |
Asit-baz ekstraksiyonu , kimyasal özelliklerine göre karışımlardan asitleri ve bazları saflaştırmak için sıralı sıvı-sıvı ekstraksiyonlarını kullanan bir prosedürdür .
Asit-baz ekstraksiyonu, kimyasal sentezlerden sonraki çalışma sırasında ve ham ekstraktlardan bileşiklerin ve alkaloidler gibi doğal ürünlerin izolasyonu için rutin olarak gerçekleştirilir . Ürün büyük ölçüde nötr ve asidik veya bazik safsızlıklardan arındırılmıştır. Bu basit yöntemi kullanarak kimyasal olarak benzer asitleri veya bazları ayırmak mümkün değildir.
teori
Bu tekniğin arkasındaki temel teori , iyonik olan tuzların suda çözünür olma eğilimindeyken nötr moleküllerin olmama eğiliminde olmasıdır.
Bir organik baz ve asit karışımına bir asit eklenmesi, asidin yüksüz kalmasına neden olurken, baz bir tuz oluşturmak üzere protonlanır. Bir karboksilik asit gibi organik asit yeterince zayıfsa, eklenen asit tarafından kendi kendine iyonlaşması bastırılabilir.
Tersine, bir organik asit ve bazın karışımına bir bazın eklenmesi, bazın yüksüz kalmasına neden olurken, asit karşılık gelen tuzu vermek üzere protondan arındırılır. Bir kez daha, güçlü bir bazın kendi kendine iyonlaşması, eklenen baz tarafından bastırılır.
Asit-baz ekstraksiyonu işlemi, aynı zamanda bunların arasındaki fark olduğu sürece, güçlü asitler ve güçlü bazlardan çok zayıf bazlar çok zayıf asitler ayırmak için kullanılabilir pKa bir (ya da pKa b ) sabit büyük yeterlidir. Örneğin:
- Gibi fenolik OH grupları ile çok zayıf asitler , fenol , 2-naftol ya da 4-Hidroksiindolün (pKa bir yaklaşık 10) güçlü gibi asitlerden benzoik asit ya da sorbik asit (pKa bir 4-5)
- Gibi çok zayıf bazlar kafein ya da 4-nitroanilin (pKa b gibi güçlü bazlardan 13-14 civarında) meskalin veya dimetiltriptamin (pKa b 3-4 civarında)
Genellikle, pH yaklaşık pKa arasında bir değere ayarlanır , bir (ya da pKa b bileşiklerinin sabit ayrılacak). Sitrik asit , fosforik asit veya seyreltilmiş sülfürik asit gibi zayıf asitler orta derecede asidik pH değerleri için kullanılır ve güçlü asidik pH değerleri için hidroklorik asit veya daha konsantre sülfürik asit kullanılır. Benzer bir şekilde, gibi zayıf bazlar , amonyak ya da sodyum bikarbonat (NaHCOs 3 gibi güçlü bazlar ise) orta derecede bir baz pH değerleri için kullanılan potasyum karbonat (K 2 CO 3 ) ya da sodyum hidroksit (NaOH) ile güçlü biçimde alkalin koşullar kullanılır.
teknik
Genellikle karışım, diklorometan veya dietil eter (eter) gibi uygun bir çözücü içinde çözülür ve bir ayırma hunisine dökülür . Asit veya bazın sulu bir solüsyonu eklenir ve sulu fazın pH'ı, ilgili bileşiği gereken forma getirmek için ayarlanır. Çalkalandıktan ve faz ayrılmasına izin verildikten sonra, ilgilenilen bileşiği içeren faz toplanır. Prosedür daha sonra bu faz ile zıt pH aralığında tekrarlanır. Adımın sırası önemli değildir ve ayrılmayı artırmak için işlem tekrarlanabilir. Bununla birlikte, çözücünün buharlaşmasının ürünü vermesi için, son adımdan sonra bileşiğin organik fazda çözülmesi genellikle uygundur.
sınırlamalar
Prosedür yalnızca, yüklü ve yüksüz biçimleri arasında çözünürlük açısından büyük bir fark olan asitler ve bazlar için çalışır. Prosedür aşağıdakiler için çalışmıyor:
- Aynı molekülde asidik ve bazik fonksiyonel gruplara sahip zwitteryonlar , örneğin çoğu pH'ta suda çözünür olma eğiliminde olan glisin .
- Yüklü formlarında sulu fazda kolayca çözünmeyen çok lipofilik aminler, örneğin trifenilamin ve triheksilamin .
- Yüklü formlarında sulu fazda kolayca çözünmeyen çok lipofilik asitler, örneğin yağ asitleri .
- Amonyak , metilamin veya trietanolamin gibi düşük aminler , çoğu pH'ta suda karışabilir veya önemli ölçüde çözünür.
- Asetik asit , sitrik asit gibi hidrofilik asitler ve sülfürik asit veya fosforik asit gibi çoğu inorganik asitler .
alternatifler
Asit-baz ekstraksiyonuna alternatifler şunları içerir:
- karışımın bir silika jel veya alümina tıkacından süzülmesi - yüklü tuzlar, silika jel veya alüminaya kuvvetli bir şekilde adsorbe olma eğilimindedir.
- iyon değişim kromatografisi , asitleri, bazları veya güçlü ve zayıf asit ve baz karışımlarını farklı pH'da kolon ortamına değişen afiniteleriyle ayırabilir.
Ayrıca bakınız
- Kromatografi , bileşikleri ayırmak için daha güçlü fakat daha karmaşık bir prosedür
- çıkarma
- çok fazlı sıvı
- Ayırma hunisi
Referanslar
Dış bağlantılar
- Asit baz ekstraksiyonu 2016-03-03 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi