1989 Tampa Bay Buccaneers sezon içinde serinin 14 sezon oldu Ulusal Futbol Ligi evlerinde oyun oynarken 14 Tampa Stadyumu ve baş antrenör altında üçüncü Ray Perkins . Takım, 1988'de 5-11 sezonunda eşleşti ve 1988 AFC Doğu Şampiyonu Buffalo Bills'in üzülmesi de dahil olmak üzere son üç maçından ikisini kazanmayı bitirdi (sadece Tampa Bay'in en yüksek noktası değil, aynı zamanda döndü. Buffalo'nun kaybı , Cincinnati Bengals'in sezon finalinde Washington'a karşı uzatmalarda kazandığı galibiyetle birleştiğinden, AFC playoff resmi üzerinde oldukça etkili oldu ; Buffalo karşı evde yakından AFC başlık oyunu kazanma ve lazım yukarı Super Bowl XXIII . bir yol geliştirilmiş karşı galibiyet ile başladı sezonu Green Bay Packers Super Bowl şampiyonu getirdi ve oyunun iki San Francisco 49ers ve Joe Montana için Tampa Stadyumu . Joe 4. çeyrek geri dönüşünü yönetmeye çalışırken, köşe oyuncusu Ricky Reynolds , maçın bitmesi gereken bir müdahaleyi bitiş bölgesinde ikinci aşağı bıraktı. Nadir bir tükenmiş kalabalığı şaşkına çeviren ve yenilgiyle sessiz bırakan kazanan bir TD için uç bölgeye. Bucs, sonunda Tampa Stadyumu'nda nefret edilen Chicago Bears'ı yenerek rekorlarını 3-2'ye çıkardı ve Bears'ı 42-35'lik bir zafere taşıdı. Etkileyici bir galibiyetti, ancak ardından Bucs son dakikada Detroit Lions'a yenildi ve toplamda beş maçlık bir mağlubiyet serisine girdi. Tampa Bay, galibiyet serisini sona erdirmek için Chicago'yu süpürdü (birkaç yıl içinde Ayıların en kötü sezonunu geçirmesiyle seyreltilen bir başarı), ancak 5-11'lik bir hayal kırıklığı rekoru ile sona erdi. James Wilder Sr.'nin son sezonu 9. haftadaki 100 yarda karşılama maçıyla vurgulandı. Birçok taraftar Bucs'ın önerilen son rekordan çok daha iyi olduğunu ve sezon dışı satın almaların Bucs'ın gelecek yıl kazanmasına yardımcı olacağını düşündü.