1,2-Dikloroetan - 1,2-Dichloroethane

1,2-Dikloroetan
1,2-Dikloroetan
1,2-Dikloroetan
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
1,2-Dikloroetan
Diğer isimler
Etilen diklorür
Etilen klorür
1,2-DCE
DCE
Etan diklorür
Hollanda sıvısı, Hollanda yağı
Freon 150
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
3DMet
605264
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
İlaç Bankası
ECHA Bilgi Kartı 100.003.145 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
49272
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2 KontrolY
    Anahtar: WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • ClCCCl
Özellikler
Cı- 2 , H 4 Cı 2
Molar kütle 98,95  g·mol -1
Dış görünüş renksiz sıvı
Koku karakteristik, hoş kloroform benzeri koku
Yoğunluk 1.253 g / cc 3 , sıvı
Erime noktası −35 °C (−31 °F; 238 K)
Kaynama noktası 84 °C (183 °F; 357 K)
0,87 g/100 mL (20 °C)
viskozite 20 °C'de 0,84  mPa·s
Yapı
1.80  D
Tehlikeler
Ana tehlikeler Zehirli, yanıcı, kanserojen
Güvenlik Bilgi Formu Bakınız: veri sayfası
GHS piktogramları GHS05: AşındırıcıGHS07: ZararlıGHS08: Sağlık tehlikesi
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H225 , H302 , H315 , H319 , H335 , H350
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , + 353 P303 + 361 , + 340 P304 , P305 + 351 + 338 , P308+313 , P312 , P321 , P330 , P332+313 , P337+313
NFPA 704 (ateş elmas)
3
3
2
Alevlenme noktası 13 °C (55 °F; 286 K)
Patlayıcı limitler %6,2-16
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
3000 ppm (kobay, 7  saat )
1000 ppm (sıçan, 7 saat)
1217 ppm (fare, 2 saat)
1000 ppm (sıçan, 4 saat)
3000 ppm (tavşan, 7 saat)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [herhangi bir 3 saatte 5 dakikalık maksimum pik]
REL (Önerilen)
 Ca TWA 1 ppm (4 mg/m 3 ) ST 2 ppm (8 mg/m 3 )
IDLH (Acil tehlike)
 Ca [50 ppm]
Bağıntılı bileşikler
İlgili haloalkanlar
Metil klorür
Metilen klorür
1,1,1-Trikloroetan
Bağıntılı bileşikler
 Etilen
Klor
Vinil klorür
Ek veri sayfası
Kırılma indisi ( n ),
Dielektrik sabiti (ε r ), vb.
termodinamik
veriler
 Faz davranışı
katı-sıvı-gaz
UV , IR , NMR , MS
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Kimyasal bileşik , 1,2-dikloroetan yaygın olarak bilinen, etilen diklorür ( EDC ), a, klorlanmış bir hidrokarbon . Kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır . 1,2-dikloroetanın en yaygın kullanımı, polivinil klorür (PVC) boruları, mobilya ve otomobil döşemeleri, duvar kaplamaları, ev eşyaları ve otomobil parçaları yapmak için kullanılan vinil klorür üretimindedir . 1,2-Dikloroetan da genellikle diğer organik kimyasal bileşikler için bir ara madde ve bir çözücü olarak kullanılır . Su (70,5 °C veya 158,9 °F veya 343.6 K kaynama noktasında) ve diğer klorokarbonlar dahil olmak üzere diğer birçok çözücü ile azeotroplar oluşturur .

Tarih

1794 yılında, doktor Jan Rudolph Deiman , tüccar Adriaan Paets van Troostwijk , kimyager Anthoni Lauwerenburg ve botanikçi Nicolaas Bondt, Society of Dutch Chemists ( Hollandaca : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ), 1,2-dikloroetan üreten ilk kişilerdi. olefiant gazdan (petrol üreten gaz, etilen ) ve klor gazından. Gezelschap pratikte çok derinlemesine bilimsel araştırma yapmamış olsa da , onlar ve yayınları büyük saygı gördü. Bu kabulün bir kısmı, 1,2-dikloroetan'ın eski kimyada "Hollanda yağı" olarak adlandırılmasıdır. Bu aynı zamanda etilen için eski "olefiant gazı" (petrol üreten gaz) teriminin de kökenidir, çünkü bu reaksiyonda Hollanda petrolünü yapan etilendir. Ve "olefiant gaz", etilenin ilk üyesi olduğu hidrokarbonlar ailesi olan modern "olefinler" teriminin etimolojik kökenidir.

Üretme

Amerika Birleşik Devletleri , Batı Avrupa ve Japonya'da yılda yaklaşık 20 milyon ton 1,2-dikloroetan üretilmektedir . Üretim öncelikle etilen ve klorun demir(III) klorür - katalizli reaksiyonu ile sağlanır:

H 2 C=CH 2 (g) + Cl 2 (g) → ClCH 2 –CH 2 Cl (l) (Δ H r = -218 kJ/mol)

1,2-dikloroetan ayrıca etilenin bakır(II) klorür katalizli oksiklorizasyonu ile üretilir :

2 H 2 C=CH 2 + 4 HCl + O 2 → 2 ClCH 2 −CH 2 Cl + 2 H 2 O

kullanır

Vinil klorür monomeri (VCM) üretimi

Dünya 1,2-dikloroetan üretiminin yaklaşık %95'i , yan ürün olarak hidrojen klorür ile vinil klorür monomeri (VCM, kloroeten) üretiminde kullanılmaktadır . VCM, polivinil klorürün öncüsüdür .

Cl-CH 2 −CH 2 −Cl → H 2 C=CH−Cl + HCl

Hidrojen klorür yukarıda açıklanan oksiklorlama yolu ile daha fazla 1,2-dikloroetan üretiminde yeniden kullanılabilir .

Diğer kullanımlar

1,2-Dikloroetan, yağ giderici ve boya sökücü olarak kullanılmıştır, ancak toksisitesi ve olası kanserojenliği nedeniyle artık kullanımı yasaklanmıştır . Yararlı bir 'yapı bloğu' reaktifi olarak, etilendiamin gibi çeşitli organik bileşiklerin üretiminde bir ara madde olarak kullanılır . Laboratuarda bazen eten ve klorürün ortadan kaldırılmasıyla bir klor kaynağı olarak kullanılır .

Birkaç adımda 1,2-dikloroetan, kuru temizlemede kullanılan 1,1,1-trikloroetan'ın öncüsüdür . Tarihsel olarak 1,2-dikloroetan, kurşunlu yakıtlarda birikmeyi önleyen valflerden ve silindirlerden kurşunu temizlemek için vuruntu önleyici katkı maddesi olarak kullanılmıştır.

Emniyet

1,2-Dikloroetan zehirlidir (özellikle yüksek buhar basıncından dolayı solunduğunda ), oldukça yanıcıdır ve muhtemelen kanserojendir . Anoksik akiferlerdeki yüksek çözünürlüğü ve 50 yıllık yarı ömrü , onu çok yıllık bir kirletici ve sağlık riski haline getirir, bu da onu bir biyoremediasyon yöntemi gerektiren, geleneksel yöntemlerle tedavi edilmesi çok pahalıdır . Kimyasal ABD'de üretilen tüketici ürünlerinde kullanılmazken, 2009'da Çin'den gelen kalıplanmış plastik tüketici ürünlerinde (oyuncaklar ve tatil süsleri) 1,2-dikloroetan'ı evlere kanser riski oluşturacak kadar yüksek seviyelerde salan bir vaka rapor edildi. . Yedekler önerilir ve uygulamaya göre değişir. Dioksolan ve toluen solvent olarak olası ikamelerdir. Dikloroetan , alüminyum metal varlığında ve nemli olduğunda çinko ve demir ile kararsızdır .

Referanslar

Dış bağlantılar